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机构地区:[1]青岛科技大学化学与分子工程学院生态化工国家重点实验室培育基地,青岛266042
出 处:《有机化学》2017年第6期1487-1493,共7页Chinese Journal of Organic Chemistry
基 金:国家自然科学基金(Nos.21572110;21372137);山东省自然科学基金(No.ZR2014BM006)资助项目~~
摘 要:建立了一种快速、高效的CuI催化N-(2-溴芳基)-5-苯基-1H-吡唑-3-胺发生分子内C—N偶联反应合成苯并[4,5]咪唑并[1,2-b]吡唑衍生物的新方法.该方法以廉价的CuI/杂环烯酮缩胺为催化剂,在二甲基亚砜(DMSO)中反应只需10min,具有反应迅速、操作简便、合成效率高等优点.A fast and efficient CuI-catalyzed intramolecular C—N coupling reaction of N-(2-bromoaryl)-1H-pyrazol-5-amines to synthesize benzo[4,5]imidazo[1,2-b]pyrazoles has been developed from N-(2-bromoaryl)-thioacetanilides. A series of benzo[4,5]imidazo[1,2-b]pyrazoles were obtained in excellent yields with CuI/heterocyclic ketene aminals catalytic system in the presence of Cs_2CO_3 in dimethyl sulfoxide(DMSO) at 120 ℃ within 10 min. The reaction provides an fast and efficient protocol to access a series of benzo[4,5]imidazo[1,2-b]pyrazoles in good to high yields.
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