矩形多环芳烃的合成  

Syntheses of Rectangle Type Polycyclic Aromatic Hydrocarbons

作　　者：殷江辉 徐娅[1] 向芸颉[1] 张灯青[1] 李贤英[2] 金武松[1] 

机构地区：[1]东华大学化学化工与生物工程学院,上海201620 [2]东华大学环境科学与工程学院,上海201620

出　　处：《化学通报》2017年第8期772-776,共5页Chemistry

基　　金：国家自然科学基金项目(21172035);中央高校基金项目(CUSF-DH-D-201437)资助

摘　　要：本文用3,4-二苯基-2,5-二(3,5-二溴苯基)环戊二烯酮(4a)与二苯乙炔(5a)通过Diels-Alder环加成反应得到1,2,4,5-四苯基-3,6-二(3,5-二溴苯基)苯(6a)。化合物6a通过经典的Suzuki偶联反应得到1,2,4,5-四苯基-3,6-二(3,5-二(4-十二烷基噻吩))苯基苯(8a),再利用Fe Cl3作为氧化剂发生Scholl氧化脱氢关环反应,得到目标化合物1a。采用类似合成方法,得到目标化合物1b。化合物的结构均通过1H NMR和MALDI-TOF MS表征,并对其光谱特征、热性能及电学性能进行了初步研究。1,2,4,5-tetraphenyl-3,6-di （ 3,5-dibromophenyl ） benzene （ 6a ） was synthesized by Diels-Alder cycloaddition reaction of 2, 5-bis （ 3, 5-dibromophenyl ）-3,4-diphenylcyclopenta-2, 4-dienone （ 4a ） with 1, 2- diphenylethyne （ 5a ）. 1,2,4,5 -tetraphenyl-3,6-di （ 3,5 -di （ 4-dodeeylthiophene ） ） phenylbenzene （ 8a ） was obtained from 6a by classical Suzuki coupling reaction, then the target compound la was obtained for 8a by Scholl cyclodehydrogenation using FeCl3 as catalyst. The similar synthesis method was used to obtain the target compound lb. The structures of these compounds were characterized by ^1H NMR and MALDI-TOF MS, and their spectral characteristics, thermal and electrical properties were investigated.

关 键 词：矩形 多环芳烃 Scholl氧化关环 噻吩 

分 类 号：O625.1[理学—有机化学]