多取代1,4-戊二烯-3-醇的合成及其在螺环四氢喹啉衍生物合成中的应用  

Synthesis of Multi-substituted 1,4-Pentadien-3-ols and Their Applications in Synthesis of Spiro-tetrahydroquinoline Derivatives

作　　者：赵余徉 谷占收 苏秋玲[1] 薛浩栋[1] 王治明[1] 

机构地区：[1]常州大学石油化工学院,江苏常州213164

出　　处：《合成化学》2017年第8期669-675,共7页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金资助项目(21372033);江苏省高校自然科学研究重大项目(14KJA150002);江苏省青蓝工程项目

摘　　要：以取代邻氨基苯甲酸为起始原料,经6步反应合成了7个多取代1,4-戊二烯-3-醇(7a^7g);以7a^7g为原料,5 mol%Fe Cl3为催化剂,CH2Cl2为溶剂,于室温反应合成了7个螺环四氢喹啉衍生物(8a^8g),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和HR-MS(ESI)表征。采用X-射线单晶衍射研究了8d的晶体结构。结果表明:8d的晶胞参数a=14.001(3),b=12.335(2),c=11.587(3),α=90°,β=95.497(2)°,γ=90°,V=1 991.9(7)3,Z=4,μ=0.182 mm-1,F(000)=816.0,R[F2>2σ(F2)]=0.053 7,wR(F2)=0.132 5。Seven multi-substituted 1,4-pentadiene-3-ols（7a ～ 7g） were synthesized by a six-step reaction from substituted anthranilic acids. Seven spiro-tetrahydroquinoline compounds（8a ～ 8g） were synthesized from 7a -7g, using 5 mol% FeC13 as the catalyst and CH2Cl2 as solvent at rt. The structures were characterized by ^1H NMR, ^13C NMR, IR and HR-MS（ESI）. The crystal structure of 8d was investigated by X-ray single crystal diffraction. The results indicated that the crystal parameters of 8d were a =14.001（3）A°, b =12.335（2） A°, c=11.587（3）A°, α =90°, β=95.497（2）°, Y =90°, V=1 991.9（7）A°^3, Z=4,μ=0. 182 mm^-1, F（000） =816.0, R[F^2〉2σ（F^2）] =0.053 7, wR （F^2） =0. 132 5.

关 键 词：邻氨基苯甲酸 1 4-戊二烯-3-醇 四氢喹啉 Nazarov反应 螺环化合物 合成 晶体结构 

分 类 号：O626.3[理学—有机化学]