2-巯基嘧啶与碳酸Morita-Baylis-Hillman酯的选择性S-烯丙基烷基化  被引量:1

Selective S-Allylic Alkylation of 2-Thiopyrimidine with Morita-Baylis-Hillman Carbonates

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作  者:杨靖亚[1] 李娜娜[1] 周红艳[2] 李天媛[1] 谢栋泰 李政[1] 

机构地区:[1]西北师范大学化学化工学院,兰州730070 [2]甘肃农业大学理学院,兰州730070

出  处:《有机化学》2017年第8期2078-2085,共8页Chinese Journal of Organic Chemistry

基  金:国家自然科学基金(Nos.21362034;21462038);高等学校博士学科点专项科研基金(No.20136203120005)资助项目~~

摘  要:发展了一种1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)催化2-巯基嘧啶与碳酸Morita-Baylis-Hillman(MBH)酯的S-烯丙基烷基化反应新方法.一系列碳酸MBH酯与2-巯基嘧啶反应并以55%~99%的产率得到S-烯丙基烷基化产物.具有专一的化学选择性和良好的区域选择性,反应条件温和,反应时间短,底物适用广泛,有良好的应用前景.The S-allylic alkylation of 2-thiopyrimidine with Morita-Baylis-Hillman(MBH) carbonates catalyzed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane(DABCO) has been developed. A variety of Morita-Baylis-Hillman(MBH) carbonates reacted with 2-thiopyrimidine and gave the desired S-allylic alkylated products in 55%~99% yields with exclusive chemoselectivity and excellent regioselectivity. The mild reaction conditions, short reaction time, and broad substrate scope make this method very practical.

关 键 词:S-烯丙基烷基化 2-巯基嘧啶 碳酸MBH酯 烯丙基化合物 化学选择性 区域选择性 杂环化合物 

分 类 号:O621.251[理学—有机化学]

 

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