纳米二氧化钛催化二苯并1,10-菲咯啉衍生物的合成研究  

Synthesis of Dibeno [b,j]-1,10-Phenanthroline Derivatives Catalyzed by Nano Titanium Dioxide

作　　者：许世虹 陈浩[1] 王坚强 楼庆童 罗书平[1] 吴庆安[1] 

机构地区：[1]浙江工业大学绿色合成技术国家重点实验室培育基地,浙江杭州310014 [2]浙江华义医药有限公司,浙江义乌322000

出　　处：《合成化学》2017年第9期730-735,共6页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金资助项目(21376222)

摘　　要：首次报道了纳米TiO_2催化1,2-环己二酮与2-氨基苯甲酰衍生物的串联Friedlander反应,合成了9个二苯并1,10-菲咯啉的衍生物(3a^3i),其中3b,3c,3e^3g和3i为新化合物,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HRMS(ESI)表征。以6,7-二氢-5,8-二苯基苯并[1,10]菲咯啉(3a)的合成为例,对反应条件进行了优化。最佳反应条件为:锐钛型纳米二氧化钛用量为0.2 eq.,1a与2投料比为2.1∶1,乙腈为溶剂,于80℃反应7 h,收率83%。并对反应机理进行了探讨。Nine dibeno[ b,j]-1,10-phenanthroline derivatives（3a - 3i, 3b, 3c, 3e - 3g, 3i were new compounds） were firstly synthesized by the tandem-Friedlander reaction of 1,2-cyclohexanedione with 2-amino benzoyl derivatives using nano-TiO2 as catalyst. The structures were characterized by ^1H NMR, ^13C NMR, and HR-MS（ESI）. The optimum reaction conditions for the model synthesis of 5,8-diphenyl-6,7-dihydrodibenzo [ b ,j ] [ 1,10 ] phenanthroline （3a） were obtained as follows ： the mole ratio of la and 2 was 2.1 ： 1, anatase titanium dioxide dosage was 0.2 eq. , reaction at 80 ℃ for 7 h in acetonitrile. The yield of 3a is up to 83%. Moreover, the reaction mechanism was also discussed.

关 键 词：1 2-环己二酮 2-氨基苯甲酰衍生物 纳米TIO2 催化 Friedlander反应 1 10-菲咯啉 合成 

分 类 号：O625.42[理学—有机化学] O626.4[理学—化学]