3,3-二取代3-吲哚-3'-基氧化吲哚的立体选择性合成  

Stereoselective Synthesis of 3,3-Disubstituted 3-Indol-3'-yloxindoles

作　　者：崔宝东 汪微 袁昌伦[1] 单静[1] 陈永正[1] 

机构地区：[1]遵义医学院药学院,贵州遵义563000

出　　处：《合成化学》2017年第9期747-754,共8页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：贵州省高校优秀科技创新人才支持计划项目(黔教合KY字[2015]480)

摘　　要：以10 mol%(R,R)-环己二胺衍生的手性双功能硫脲叔胺(4b)为催化剂,3'-吲哚-3-氧化吲哚与α-氨基砜为原料,经3'-吲哚-3-氧化吲哚与原位生成的N-Boc芳香醛亚胺的不对称Mannich反应,合成了20个3,3-二取代3-吲哚-3'-基氧化吲哚类化合物(3a^3t),分离收率54%~98%,dr值90∶10~>99∶1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。An asymmetric Mannich reaction of 3＇-indole-3-oxindoles and in situ generated N-Boc pro- tected aldimines with the chiral bifunctional thiourea-tertiary amine catalyst（4b） derived from （R,R）- cyclohexyl diamine was realized. Twenty 3,3-disubstituted 3-indol-3＇-yloxindoles （3a - 3t） were obtained in 54% - 98% yields with dr of 90 ： 10 - 〉 99 ： 1. The structures were characterized by 1H NMR, 13C NMR and HR-MS（ESI-TOF）.

关 键 词：3’-吲哚-3-氧化吲哚 α-氨基砜 有机催化 MANNICH反应 芳香醛亚胺 3 3-二取代3-吲哚-3’-基氧化吲哚 合成 

分 类 号：O621.3[理学—有机化学] O626[理学—化学]