1,3,4-噁二唑取代芘衍生物光电性质的理论研究  

Theoretical study on optoelectronic properties of1,3,4-oxadiazole substituted pyrene derivatives

作　　者：罗雪欢[1] 韩立志[1] 徐霞[1] 李江平 谌迪洋 

机构地区：[1]海南师范大学化学与化工学院,海南海口571158

出　　处：《海南师范大学学报（自然科学版）》2017年第3期297-302,共6页Journal of Hainan Normal University（Natural Science）

基　　金：海南省自然科学基金资助项目(20162026;20152033);海南师范大学2016年度大学生创新创业训练计划项目(201611658058;201611658053)

摘　　要：以芘为核心、苯基丁二炔为桥梁、2,5-二苯基-1,3,4-噁二唑为取代基,设计了一系列可用于有机发光二极管(OLEDs)的新型发光材料,即1-[4-(4-(4-(2-(4-叔丁基)苯基1,3,4-噁二唑-5-基)苯基)丁二炔基)苯基]芘(1)、1,3-[4-(4-(4-(2-(4-叔丁基)苯基1,3,4-噁二唑-5-基)苯基)丁二炔基)苯基]芘(2)、1,3,6-[4-(4-(4-(2-(4-叔丁基)苯基1,3,4-噁二唑-5-基)苯基)丁二炔基)苯基]芘(3)、1,3,6,8-[4-(4-(4-(2-(4-叔丁基)苯基1,3,4-噁二唑-5-基)苯基)丁二炔基)苯基]芘(4).为了合理解释结构和性质之间的关系,采用量子化学方法详细地研究了它们的结构、电化学性质及光学性质.计算结果表明,在芘上添加不同数目的取代基2,5-二苯基-1,3,4-噁二唑,可调节该类化合物的电子结构和光谱性质.增加芘在1,3,6,8-位上取代基的数目,化合物的电子注入性能增强,电子光谱也在一定程度上发生红移.其中,化合物1发蓝光,波长为440 nm;而化合物2-3则发绿光,波长为508~543 nm.4种化合物有很大潜能可作为发光材料应用于OLEDs.A series of novel pyrene -based derivatives, 1 - [ 4 - （4 - （4 - （2 - （4 -tertbutyl）phenyl -1,3,4 -oxadiazole - 5 - yl） phenyl） butadiynyl） phenyl ] pyrene （ 1 ）, 1,3 - [ 4 - （4 - （4 - （ 2 - （4 - tertbutyl） phenyl - 1,3,4 - oxadiazole - 5 - yl） phenyl） butadiynyl） phenyl ] pyrene （ 2 ）, 1,3,6 - [ 4 - （ 4 - （ 4 - （ 2 - （ 4 - tertbutyl） phenyl - 1,3,4 - oxadi- azole - 5 - yl ） phenyl ） butadiynyl） phenyl ] pyrene （ 3 ） and 1,3,6,8 - tetrakis [ 4 - （4 - （4 - （ 2 - （4 - tertbutyl ） phenyl - 1,3,4 - oxadiazole - 5 - yl ） phenyl） butadiynyl ） phenyl ] pyrene （4） , were designed as light - emitting materials for organic light - emitting diodes （ OLEDs）. These molecules are consist of pyrene core linked through a phenylbutadiyne bridge to 2, 5 - diphenyl - 1,3,4 - oxadiazole. In order to obtain a better understanding of the structure - property relationships in these compounds, their structures, electrochemical properties, and optical properties have been investigated in detail by quantum chemistry methods. The results show that the incorporation of different number of 2,5 - diphenyl - 1,3,4 - oxadiazole units into pyrene core can tune the electronic structures and spectral properties. That is, as the number of substitutions on the 1,3,6,8 -position of pyrene is increased, chargeinjection ability is enhanced and electronic spectrum is also redshifted in some extend. Notably, compound 1 exhibits blue emission （440 nm） and compounds 2 -4 show green emission （508 ～ 543 nm） , which are promising light- emitting materials for OLED application.

关 键 词：1 3 4-噁二唑 芘 丁二炔 光电性质 密度泛函理论 

分 类 号：O641[理学—物理化学]