镍催化的8-氨基喹啉C—H键卤化反应合成C(5)和C(7)双卤代喹啉(英文)  被引量:3

Nickel-Catalyzed C—H Halogenation of 8-Aminoquinolines for the Synthesis of C(5) and C(7) Di-halogenated Quinolines

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作  者:郝文燕 王昱赟 杨国敏 刘云云[1] 

机构地区:[1]江西师范大学化学化工学院,南昌330022

出  处:《有机化学》2017年第10期2678-2684,共7页Chinese Journal of Organic Chemistry

基  金:Project supported by the National Natural Science Foundation of China(Nos.21562024,21762023);the Scientific Research Fund of Jiangxi Provincial Education Department(No.GJJ160285)~~

摘  要:以廉价、低毒、易得的溴化镍做催化剂,实现了8-氨基喹啉环上的氧化C—H键卤化反应.该方法利用氧气作为氧化剂,避免使用化学当量的高价碘盐等作为氧化剂,使得本反应更具经济性和环境友好性.在该催化体系下反应底物显示出良好的官能团兼容性和反应性,并以高的区域选择性高产率地制备了C(5)和C(7)双卤代喹啉.A simple and efficient nickel-catalyzed oxidative halogenation (Cl, Br) of C(5) and C(7) C-H bond of 8-aminoquinoline amides has been developed. This method employed low-cost and easy availability nickel as catalyst and oxygen as oxidant. The reactions have good functional groups compatibility, giving highly selective C(5) and C(7) di-halogenated products in good to excellent yields.

关 键 词:镍催化 C—H键卤化 N-溴代丁二酰亚胺 8-氨基喹啉 双卤代喹啉 

分 类 号:O626.323[理学—有机化学]

 

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