3,5-二氯-α-(三氟甲基)苯乙烯合成工艺的改进  

Synthesis of 1,3-Dichloro-5-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl) benzene

作　　者：王勇 刘明[1,2] 

机构地区：[1]荆楚理工学院化工与药学院药物合成与优化湖北省重点实验室,湖北荆门448000 [2]荆楚理工学院化工绿色技术研究院,湖北荆门448000

出　　处：《化学试剂》2017年第11期1237-1240,1243,共5页Chemical Reagents

基　　金：湖北省自然科学基金面上项目(2017CFB261);荆楚理工学院博士人才科研启动基金资助项目(QDB201603);荆楚理工学院药物合成与优化湖北省重点实验室开放基金资助项目(OPP2016ZD02);荆门市重大科技创新计划项目(ZDCX2017004)

摘　　要：以3,5-二氯溴苯为起始原料,在镁和二异丁基氢化铝等条件下制成格氏试剂后,再与三氟乙酸乙酯发生取代反应制得3',5'-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮。然后,3',5'-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮与甲基三苯基碘化磷在叔丁醇钾作用下发生Witting反应,制得标题化合物。通过对3',5'-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮和标题化合物进行IR、MS、UV、1HNMR和13CNMR等表征,确认了化合物的结构。该合成路线具有操作简单、反应条件温和、原料易得、绿色环保、成本低等优势。In this work,1-（ 3,5-dichlorophenyl）-2,2,2-trifluoroethanone was synthesized by reaction of ethyl trifluoroacetate with the Grignard reagent,which was obtained by reaction of 3,5-dichlorobromobenzene,magnesium and diisobutyl aluminum hydride.1-（ 3,5-Dichlorophenyl）-2,2,2-trifluoroethanone was then reacted with methyltriphenylphosphonium iodide in the presence of potassium t-butoxide to give the desired product 1,3-dichloro-5-（ 3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl） benzene.Above two compounds were confirmed by IR,MS,UV,1 HNMR and13 CNMR.The synthetic route has the advantages of simple operation,mild reaction condition,cheap and easy access to raw materials,green environmental protection and low cost.

关 键 词：格氏试剂 3 5-二氯-α-(三氟甲基)苯乙烯 Witting反应 结构表征 

分 类 号：O621.3[理学—有机化学]