(S)-2-氨基-3-乙酰氨基丙酸甲酯的合成  

Synthesis of Methyl-( S)-3-acetamido-2-aminopropanoate

作　　者：王凯[1] 周文[1] 江帅 刘博[1] 

机构地区：[1]广州中医药大学第二临床医学院,广东广州510006 [2]广州中医药大学中药学院,广东广州510006

出　　处：《化学试剂》2018年第3期284-288,共5页Chemical Reagents

基　　金：国家自然科学基金资助项目(81202398,81574008);广东省科技计划资助项目(2014A030313400,2014A020221035,2015A030310490,2015A020211025,2015B020211013);广东省中医院中医药科学技术研究专项项目(YN2014ZHR209,YN2015MS03);广州市科学计划项目(201607010338,201604016065);国家中医药管理局临床基地科研专项项目(JDZX2015207);广东省高水平大学建设项目(A1-AFD018171Z11097)

摘　　要：（S）-2-氨基-3-乙酰氨基丙酸甲酯是重要的合成砌块，越来越多的研究发现其为具有重要生物学功能的化学骨架。以价廉易得的L-天冬酰胺为起始原料，经Cbz保护、Hofmann重排、酯化、乙酰化、Cbz脱保护5步反应得到重要中间体即目标化合物，总收率达37．5％，其结构经ESI-HRMS、1HNMR和IR确证。Methyl-（S）-3-acetamido-2-aminopropanoate is an important building block and showed some biological activities in drug discovery.The title compound was synthesized from L-asparagine as the starting material,via a five-step reactions of N-Cbz protection, Hofmann rearrangement, esterification,acetylation and Cbz-deprotection.The overall yield of this important target com- pound was 37.5%.hs structure was confirmed by ESI-HRMS,IHNMR and IR.

关 键 词：L-天冬酰胺 (S)-2-氨基-3-乙酰氨基丙酸甲酯 合成 

分 类 号：TQ253[化学工程—有机化工]