Halo-Michael/Aldol串联反应及其在合成中的应用  

Cascade Halo-Michael/Aldol Reaction and Its Application in Synthesis

作　　者：代义华 申艳芳 高栓虎 Dai Yihu;Shen Yanfang;Gao Shuanhu(Shanghai Key Laboratory of Green Chemistry and Chemical Processes,School of Chemistry and Molecular Engineering,East China Normal University,Shanghai 200062;Shanghai Engineering Research Center of Moleeular Therapeutics and New Drug Development,East China Normal University,Shanghai 200062)

机构地区：[1]华东师范大学化学与分子工程学院上海绿色化学与化工工程绿色化重点实验室,上海200062 [2]华东师范大学上海分子治疗与新药创制工程技术研究中心,上海200062

出　　处：《有机化学》2018年第7期1608-1625,共18页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(No.21772044);上海市优秀学术带头人计划(No.18XD1401500);青年拔尖人才项目及中央高校基本科研业务费~~

摘　　要：Michael加成反应和Aldol反应是有机合成中最基本和最常见的两种反应类型.通过对反应条件的调控和底物的设计,使卤素离子(Cl~—,Br~—,I~—)对α,β-不饱和化合物发生Michael加成之后,生成的活性中间体与醛在同一体系中继续进行Aldol反应得到多官能团产物,这一反应被称为halo-Michael/Aldol串联反应.Halo-Michael/Aldol串联反应可以有效提高有机合成的原子经济性和步骤经济性.总结了不同类型路易斯酸促进的halo-Michael/Aldol串联反应及其在合成中的应用,并展望了该反应的发展趋势.Michael addition and aldol reaction are among the most basic and commoly used reactions. Cascade halo-Michael/ Aldol reaction can effectively improve the atomic economy and step economy of organic synthesis. After the Michael addition of α,β-unsaturated compound with halide ion （Cl^-, Br^-, I^-）, the reactive intermediate reacts with aldehyde through aldol reaction in the same reaction system. This process is called cascade halo-Michael/Aldol reaction. The cascade halo-Michael/Aldol reaction and its applications in the synthesis of related compounds according to the types of Lewis acid are introduced.

关 键 词：Halo-Michael/Aldol反应 串联反应 路易斯酸 应用 合成 

分 类 号：O621.25[理学—有机化学]