苯硫基取代手性四氢咪唑的合成及与醛的缩合反应  

Synthesis of 4R, 5R-diphenyl-1-(2′-phenylthioethylenyl)-N, N′-disubstituted tetrahydroimidazloe and its reaction with aldehyde

作　　者：孙莉[1] 裴文[1] 倪哲明[1] 陆文明[1] 

机构地区：[1]浙江工业大学化工学院,浙江杭州310032

出　　处：《浙江工业大学学报》2002年第5期492-495,共4页Journal of Zhejiang University of Technology

摘　　要：用含有C2 对称轴的手性 1 ,2 二胺同苯硫基取代的醛化合物反应 ,制得了具有手性辅助基的多功能性烯醇化物等价体 ,1 ( 4′R ,5′R 二苯基 N ,N′ 二甲基四氢咪唑基 ) 2 苯硫基乙烷和 1 [4′R ,5′R 二苯基 N ,N′ 二 ( 2 ,4,6 三甲基四氢咪唑基 ) ] 2 苯硫基乙烷。由萘锂试剂与 1 ( 4′R ,5′R 二苯基 N ,N′ 二甲基四氢咪唑基 ) 2 苯硫基乙烷进行还原脱硫反应 ,生成了 1 乙基 4′R ,5′R 二苯基 N ,N′ 二甲基四氢咪唑烯醇化物负离子中间体。然后同醛类化合物进行缩合反应 ,制得了 2 甲基 5 ( 4′R ,5′R 二苯基 N ,N′ 二甲基四氢咪唑基 ) 3 戊醇和 2 ,2 二甲基 5 ( 4′R ,5′R 二苯基 N ,N′ \|二甲基四氢咪唑基 ) 3 戊醇两种具有手性的醇类化合物。R, 5′ R\|Diphenyl\|N, N′\|dimethyltetrahydroimidazolyl)\|2\|phenylthioethane and 1\|\[4′ R, 5′ R\|diphenyl\|N, N′\|bis(2, 4, 6\|trimethylbenzyl)\|tetrahydroimidazolyl\]\|2\|phenylthioethane, tetrahydroimidazole\|functionalized homoenolate anion precursor bearing C\-2 symmery with chiral center were prepared by the reaction of N, N′\|disubstituted\|1,2\|diphenyl\|1,2\|diaminoethane with 3\|phenylthiopropanal. 1\|Ethyl\|4R,5R\|diphenyl\|N, N′\|dimethyltetrahydroimidazole, homoenolate anion equivalent was obtained by reductive lithiation of 1\|(4′ R, 5′ R\|Diphenyl\|N, N′\|dimethyltetrahydroimidazolyl)\|2\|phenylthioethane with lithium naphthalenide. Followed by the reaction with aldehydes, optical alcohol compounds, 2\|methyl\|5\|(4′ R, 5′ R\|Diphenyl\|N, N′\|dimethyltetrahydroimidazolyl)\|3\|pentanol and 2, 2\|Dimethyl\|5\|(4′R,5′R\|Diphenyl\|N, N′\|dimethyltetrahydroimidazolyl)\|3\|pentanol were obtained.

关 键 词：苯硫基 取代 手性四氢咪唑 合成 醛 缩合反应 

分 类 号：O626.23[理学—有机化学]