单重态氧化学——Ⅴ.二烷基取代酚光敏氧化反应的研究  被引量:1

Singlet Oxygen Chemistry——V. Singlet Oxygenation of Dialkylated Phenols

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作  者:刘陆平[1] 王夺元[1] 萧绪玲 

机构地区:[1]中国科学院感光化学研究所

出  处:《化学学报》1989年第5期456-460,共5页Acta Chimica Sinica

基  金:国家自然科学基金

摘  要:本文研究了2,6-二甲基酚、2,4-二甲基酚及3,4-二甲基酚的光敏氧化反应,应用竹红菌甲素作敏化剂匹配高压钠灯首次提供了二烷基取代酚同单重态氧发生化学反应的例证,并测定了它们对单重态氧的反应速度常数,其反应活性顺序为: BHT>2,4-DMP>3, 4-DMP>DBP>2,6-DMP.二烷基取代酚同单重态氧可能通过1,4-环加成反应的机理,再经重排生成最终产物。Sensitized photooxygenation of 2, 6-, 2, 4-, and 3, 4-xylenols were described using hypocrellin A as a sensitizer matching high pressure sodium lamp in methanol and benzene. It has been demonstrated that dialkylated phenols react with singlet oxygen via 1, 4-cycloaddition of singlet oxygen to the substituted aromatic phenols, following by rearrangement to give hydroperoxide or epoxide. The relative and absolute rate constants were determined by competitive inhibition and using k_r value of BHT. The order of reactivity of phenols toward singlet oxygen are as follows: BHT> 2,4-DMP> 3, 4-DMP>DBP>2, 6-DMP.

关 键 词:二甲基酚 单重态氧 光敏氧化 

分 类 号:O625.312[理学—有机化学]

 

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