吲哚与含CF3氮杂对亚甲基苯醌的1,6-共轭加成反应合成含CF3的吲哚衍生物  

Synthesis of Trifluoromethylated Indoles by 1,6-Conjugate Addition Reaction of Trifluoromethylated Aza-p-Quinone Methides with Indoles

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作  者:周晓建 赵建强 周鸣强[1] 袁伟成[1] ZHOU Xiao-jian;ZHAO Jian-qiang;ZHOU Ming-qiang;YUAN Wei-cheng(National Engineering Research Center of Chiral Drugs,Chengdu Institute of Organic Chemistry,Chinese Academy of Sciences,Chengdu 610041,China;Institute for Advanced Study,Chengdu University,Chengdu 610106,China;University of Chinese Academy of Sciences,Beijing 100049,China)

机构地区:[1]中国科学院成都有机化学研究所国家手性药物工程研究中心,四川成都610041 [2]成都大学高等研究院,四川成都610106 [3]中国科学院大学,北京100049

出  处:《合成化学》2019年第7期503-507,共5页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基  金:国家自然科学基金资助项目(21602217);中国科学院西部之光青年学者项目

摘  要:以5mol%布朗斯特酸(±)-BNPA为催化剂,含CF3氮杂对亚甲基苯醌与吲哚为原料,通过1,6-共轭加成反应合成了7个结构新颖的含CF3的吲哚类化合物,收率80%~87%,其结构经^1H NMR,^13C NMR,^19F NMR和HR-MS(ESI)表征,并对反应机理进行了探讨。An 1,6-conjugate addition reaction of trifluoromethylated aza- p -quinone methides with indoles catalyzed by 5 mol% Br?nsted acid (±)-BNPA. Seven trifluoromethylated indoles were obtained in 80%~87% yield. The structures were characterized by ^1 H NMR,^13 C NMR,^19 F NMR and HR-MS(ESI). The reaction mechanism was discussed.

关 键 词:布朗斯特酸 三氟甲基 1 6-共轭加成反应 氮杂对亚甲基苯醌 吲哚 CF3化吲哚衍生物 合成 

分 类 号:O626.2[理学—有机化学]

 

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