光催化合成吲哚-3-乙酸酯类衍生物反应研究  

Study on synthesis of 3-Indole carboxylates derivatives via photocatalysis

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作  者:张晓斐 朱培元 姚团利 李翔 解攀[1,2] 李丹璐[1] ZHANG Xiao-fei;ZHU Pei-yuan;YAO Tuan-li;LI Xiang;XIE Pan;LI Dan-lu(College of Chemistry and Chemical Engineering, Shaanxi University of Science & Technology, Xi′an 710021, China;Shaanxi Key Laboratory of Chemical Additives for Industry, Shaanxi University of Science & Technology, Xi′an 710021, China)

机构地区:[1]陕西科技大学化学与化工学院,陕西西安710021 [2]陕西科技大学陕西省轻化工助剂重点实验室,陕西西安710021

出  处:《陕西科技大学学报》2020年第2期77-83,共7页Journal of Shaanxi University of Science & Technology

基  金:陕西科技大学博士科研启动基金项目(2017GBJ-05).

摘  要:吲哚-3-乙酸酯是许多天然生物碱和生物医药分子中重要的骨架结构,其合成受到有机合成化学家的持续关注.本文以邻烯基芳基异腈和芳基酮酸为原料,有效的实现了光催化下的自由基环化反应,以良好的收率得到一系列吲哚-3-乙酸酯衍生物,并通过核磁共振、红外以及高分辨质谱等分析手段对产物结构进行了表征.该方法条件温和,对环境友好且具有良好的底物适用性,为吲哚-3-乙酸酯类化合物的合成提供新的途径,同时也为光催化自由基加成环化反应提供了新的思路.Indoles are important building block in many natural alkaloids and biopharmaceutical molecules,which are widely used in organic synthetic chemistry.Herein we report a visible-light-mediated radical cyclization of ortho-isocyano ethyl cinnamates withα-keto-acids,which afforded 2-substituted 3-indole carboxylate derivatives in moderate yields.All the products obtained were characterized by NMR,IR,HRMS.Considering the efficiency,environment-friendly and the good functional group compatibility,this strategy not only has the potential for a wide synthetic utility,but also opens a window for the development of new organic reactions.

关 键 词:光催化 自由基 吲哚-3-乙酸酯 

分 类 号:O621.3[理学—有机化学]

 

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