取代肉桂酰甘氨酸酯的合成  

Synthesis of Substituted Cinnamoyl Glycinate

作　　者：祝显虹[1] 郑大贵[1] 周安西[1] 毛刘量[1] 钟发 ZHU Xian-hong;ZHENG Da-gui;ZHOU An-xi;MAO Liu-liang;ZHONG Fa(Key Laboratory of Applied Organic Chemistry,Higher Institutions of Jiangxi Province,Shangrao Normal University,Shangrao 334001,China)

机构地区：[1]上饶师范学院江西省普通高校应用有机化学重点实验室,江西上饶334001

出　　处：《合成化学》2020年第4期324-329,共6页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：江西省教育厅科技项目(GJJ151062);江西省大学生创新创业训练计划项目(2018-CX-14)。

摘　　要：在N-甲基吡咯烷酮(NMP)促进下,取代肉桂酸(1a^1g)与二氯亚砜(SOCl2)在20℃酰氯化反应0.5 h,再加入甘氨酸乙酯盐酸盐,在40℃下酰胺化反应4 h,n(取代肉桂酸)/n(SOCl2)/n(甘氨酸乙酯盐酸盐)=1.0/1.2/1.4,合成了一系列取代肉桂酰甘氨酸乙酯(2a^2g),其结构经1H NMR、13C NMR、IR和MS(EI)确证。并探讨了NMP促进取代肉桂酰甘氨酸乙酯反应可能的机理。Substituted cinnamoylglycine ethyl ester(2 a^2 g)were synthesized from the substituted cinnamyl acid(1 a^1 g)with SOCl2 at 20℃for 0.5 h under the promotion of N-methylpyrrolidone(NMP),followed by the reaction with glycine ethyl ester hydrochloride at 40℃for 4 h,n(substituted cinnamic acid)/n(thionyl chloride)/n(glycine ethyl ester hydrochloride)=1.0/1.2/1.4.The chemical structures were confirmed by 1H NMR,13C NMR,IR and MS(EI).The reaction mechanism of NMP-promoted synthesis of substituted cinnamyl glycine ester was discussed.

关 键 词：分步一锅法 取代肉桂酸 取代肉桂酰甘氨酸乙酯 合成 酰氯化 酰胺化 

分 类 号：O625.52[理学—有机化学] O626[理学—化学]