单–[6–氧–6–(4–氯苯)]–β–环糊精形成螺旋柱状超分子的自组装行为  被引量:1

The Self-assembly Behavior of Helical Columnar Superstructure Formed by Mono-[6-O-6-(4-chlorobenzene)]-β-cyclodextrin

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作  者:王廷廷 解丰源 王晶 翁美琪 孙馨怡 查亚东 樊志 WANG Tingting;XIE Fengyuan;WANG Jing;WENG Meiqi;SUN Xinyi;CHA Yadong;FAN Zhi(College of Chemical Engineering and Materials Science,Tianjin University of Science&Technology,Tianjin 300457,China)

机构地区:[1]天津科技大学化工与材料学院,天津300457

出  处:《天津科技大学学报》2020年第3期22-26,共5页Journal of Tianjin University of Science & Technology

基  金:国家自然科学基金资助项目(21602155)。

摘  要:以N,N–二甲基甲酰胺为溶剂,利用对氯苯酚和单–[6–氧–6–(4–对甲苯磺酰基)]–β–环糊精的反应得到6–位单修饰环糊精——单–[6–氧–6–(4–氯苯)]–β–环糊精,通过X射线衍射分析及核磁共振波谱方法研究其在水溶液和固态中的分子自组装行为.结果表明:在固态结构中,单–[6–氧–6–(4–氯苯)]–β–环糊精通过氯苯基团从环糊精的第二面羟基连续插入到相邻环糊精的空腔中,形成一种具有二重螺旋轴的柱状超分子,而在水溶液中,单–[6–氧–6–(4–氯苯)]–β–环糊精也显示了相同的自组装行为.A mono-modifiedβ-cyclodextrin derivative,mono-[6-O-6-(4-chlorobenzene)]-β-cyclodextrin was synthesized through the reaction of 6-OTs-β-cyclodextrin and 4-chlorophenol in N,N-Dimethylformamide(DMF),and its self-assembly behavior was determined by single-crystal X-ray analysis and Nuclear Magnetic Resonance(NMR).The crystal structure showed that a cylindrical supermolecule with a double helix axis was formed through continuous inserting the chlorophenyl group of the modifiedβ-cyclodextrin into the cavity of adjacent cyclodextrins from the second hydroxyl groups in the solid state.Mono-[6-O-6-(4-chlorobenzene)]-β-cyclodextrin also showed the same self-assembly behavior in aqueous solution.

关 键 词:修饰环糊精 合成 自组装 晶体结构 超分子 

分 类 号:O624[理学—有机化学]

 

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