亲电二氟甲基试剂S-(二氟甲基)硫鎓盐对1,1-偕二氰基烯烃的二氟甲基化:二氟甲基取代全碳中心的有效构建  

Difluoromethylation of Dicyanoalkylidenes by Electrophilic S-(Difluoromethyl)sulfonium Salt:Efficient Construction of Difluoromethylated All-carbon-substituted Centers

作　　者：秦文兵 林伟锋 李鑫 熊威 刘国凯 QIN Wenbing;LIN Weifeng;LI Xin;XIONG Wei;LIU Guokai(School of Pharmaceutical Sciences,Shenzhen University Health Science Centre,Shenzhen University,Shenzhen 518060,China)

机构地区：[1]深圳大学医学部药学院,深圳518060

出　　处：《高等学校化学学报》2020年第10期2230-2238,M0003,共10页Chemical Journal of Chinese Universities

基　　金：深圳市自然科学基金(批准号:KQJSCX20180328095508144);广东省自然科学基金(批准号:2020A1515010874)资助.

摘　　要：以亲电的S-(二氟甲基)硫鎓盐作为二氟甲基源,在有机碱作用下,对1,1-偕二氰基烯烃的二氟甲基化反应进行了研究.在最优反应条件下,一系列1,1-偕二氰基烯烃发生二氟甲基化反应,以43%~99%的分离收率获得结构多样的含有二氟甲基取代全碳中心的目标化合物.实验结果表明,该方法底物普适性良好,不同的给电子和吸电子取代基、环状及链状底物、杂环、苯环、萘环和菲环等均适用于该反应,可顺利发生转化得到相应的二氟甲基化目标产物.An efficient approach for difluoromethylation of dicyanoalkylidenes by electrophilic S-(difluoro⁃methyl)sulfonium salt under organic base was described.A wide range of structurally and functionally diverse dicyanoalkylidenes was readily transferred into corresponding desirable difluoromethylated compounds bearing difluoromethylated all-carbon-substituted centers in good to excellent yields under standard reaction conditions.

关 键 词：S-(二氟甲基)硫鎓盐 二氟甲基化 全碳中心 1 1-偕二氰基烯烃 

分 类 号：O621.3[理学—有机化学]