α-卤代腙与异氰的[4+1]环化反应合成5-氨基吡唑类化合物  

[4+1]Annulation ofα-Halo Hydrazones and Isocyans to Access Pyrazol-5-amines

作　　者：全保学 赵建强 袁伟成[1] QUAN Bao-xue;ZHAO Jian-qiang;YUAN Wei-cheng(Chengdu Institute of Organic Chemistry,Chinese Academy of Sciences,Chengdu,610041,China;Institute for Advanced Study,Chengdu University,Chengdu 610106,China;University of Chinese Academy of Sciences,Beijing,100049,China.)

机构地区：[1]中国科学院成都有机化学研究所,四川成都610041 [2]成都大学高等研究院,四川成都610106 [3]中国科学院大学,北京100049

出　　处：《合成化学》2020年第11期963-970,共8页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金资助项目(21871252,21901024)。

摘　　要：异氰与原位生成的1,2-二氮杂-1,3-共轭二烯发生[4+1]环化反应。通过优化合成工艺,得到最佳反应条件为:α-卤代腙(1.0 eq.),异氰酸酯(1.2 eq.),无水碳酸钠(1.2 eq.),二氯甲烷作溶剂,室温反应24 h。并在此条件下进行了底物普适性考察,以高达99%的收率得到一系列5-氨基吡唑化合物,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI)表征。A series of pyrazol-5-amines were obtained in up to 99%yield via[4+1]annulation of isocyans and in situ generated 1,2-diaza-1,3-dienes fromα-halo hydrazones.After optimization of reaction conditions,the optimal conditions were confirmed:α-halo hydrazones(1.0 eq.)and isocyans(1.2 eq.)in CH2Cl2 with anhydrous Na2CO3(1.2 eq.)at room temperature for 24 h.The structure was characterized by 1H NMR,13C NMR and HR-MS(ESI).

关 键 词：[4+1]环化反应 5-氨基吡唑 α-卤代腙 合成 

分 类 号：O621.3[理学—有机化学] O629.2[理学—化学]