5,10,15,20-四(五氟苯基)氯化铁卟啉催化开链苄醚的仿生氧化研究  被引量:1

The biomimetic oxidation of open-chain benzyl ether catalyzed by 5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin Fe(Ⅲ)Chloride

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作  者:韩彤辉 顾承志[1] 马晓伟[1] HAN Tonghui;GU Chengzhi;MA Xiaowei(Key Laboratory for Green Processing of Chemical Engineering of Xinjiang Bingtuan/School of Chemistry and Chemical Engineering,Shihezi University,Shihezi,Xinjiang 832003,China)

机构地区:[1]石河子大学化学化工学院/新疆兵团化工绿色过程重点实验室,石河子832003

出  处:《石河子大学学报(自然科学版)》2020年第6期675-679,共5页Journal of Shihezi University(Natural Science)

基  金:国家自然科学基金(21463022);石河子大学高层次人才启动专项(RCZX201506)。

摘  要:苄基醚α-氧化成酯是具有吸引力的合成转化,因为这些化合物在复杂天然产物和生物活性分子的合成中具有重要应用。本文开发了一个通用、温和的开链苄醚的仿生氧化方法,5,10,15,20-四(五氟苯基)氯化铁卟啉作为催化剂,在1个标准大气压O 2中该氧化过程能顺利进行,目标产物的产率位于中等和优秀之间;最佳反应条件为:开链苄醚1 mmol,5,10,15,20~四(五氟苯基)卟啉Fe(Ⅲ)氯化物0.2 mol%,NHPI 0.1 mmol,MeCN 10.0 mL作为溶剂,反应温度35℃,反应时间6 h;该催化体系具有反应条件温和、底物适应性广的优点。α-Oxidation of benzyl ethers to esters is an attractive transformation,due to their applications in the synthesis of complex natural products and biologically active molecules.In this paper,a general and wild biomimetic oxidationof benzyl ethers to esters catalytic by 5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin Fe(Ⅲ)Chloride was developed under 1 atm of O 2.The oxidation proceed can smoothly to generate corresponding products with moderate to high yields.The optimal reaction conditions were as follows:open chain benzyl ethers(1 mmol),5,10,15,20~tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin Fe(Ⅲ)Chloride(0.2 mol%),NHPI(0.1 mmol),MeCN(10.0 mL)as solvent,reaction temperature 35℃,reaction time 6 h.Importantly,the catalytic systemhas the advantages of mild reaction conditions and wide substrate adaptability.

关 键 词:铁卟啉 苄醚 仿生氧化 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 

分 类 号:O625.5[理学—有机化学]

 

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