二苯基八氢吲哚醇硅醚催化α,β-不饱和醛不对称[3+3]氮杂环化反应合成苯并呋喃衍生物  

Synthesis of Benzofuran Derivatives by Diphenylperhydroindolinol Silyl Ether-Catalyzed Asymmetric[3+3]Aza-cyclization ofα,β-Unsaturated Aldehydes

作　　者：温慧玲[1] 罗年华 欧阳露 罗人仕[1] Wen Huiling;Luo Nianhua;Ouyang Lu;Luo Renshi(School of Pharmacy,Gannan Medical University,Ganzhou,Jiangxi 341000)

机构地区：[1]赣南医学院药学院,江西赣州341000

出　　处：《有机化学》2021年第1期348-356,共9页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(Nos.21962004,21562004);江西省自然科学基金(No.20192BAB203004);江西省教育厅(No.GJJ190829);赣南医学院(Nos.QD201832,QD201816,YJ202027)资助项目.

摘　　要：二苯基八氢吲哚醇硅醚可高对映选择性催化3-氨基苯并呋喃与α,β-不饱和醛的[3+3]氮杂环化反应,获得高收率(高达93%)、高非对映选择性(dr>20∶1)和高对映选择性(86%~>99%ee)的苯并呋喃衍生物.该方法可获得克级规模的苯并呋喃衍生物.A highly enantioselective[3+3]aza-cyclization ofα,β-unsaturated aldehydes with 3-aminobenzofuran promoted by diphenylperhydroindolinol silyl ether has been described,which afforded benzofuran derivatives in high yields(up to 93%),diastereoselectivities(dr>20∶1)and enantioselectivities(86%~>99%ee).This method also enabled to obtain benzofu-ran derivatives in gram scale-up.

关 键 词：二苯基八氢吲哚醇硅醚 [3+3]氮杂环化 α β-不饱和醛 3-氨基苯并呋喃 

分 类 号：O626.11[理学—有机化学] TQ460.1[理学—化学]