利用Curtius重排反应由N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯合成保护的胺  

Synthesis of protected amines from N-hydroxyphthalimide esters via Curtius rearrangement

作　　者：徐颖 徐梦雨 Xu Ying;Xu Mengyu(Department of Chemistry,University of Science and Technology of China,Hefei 230026,China)

机构地区：[1]中国科学技术大学化学系,安徽合肥230026

出　　处：《中国科学技术大学学报》2021年第2期111-116,共6页JUSTC

基　　金：the Fundamental Research Funds for the Central Universities(WK2060000014).

摘　　要：发展了一种高效、温和的由N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和叠氮三甲基硅烷制备氨基甲酰叠氮化合物的方法.氨基甲酰叠氮化合物的结构通过X射线单晶衍射分析得以确定.为方便分离,氨基甲酰叠氮化合物被转化为相应的氨基甲酸酯类化合物.利用此方法可以方便地制备一级、二级、三级烷基或芳基取代的氨基甲酸酯类化合物.机理研究表明,该反应经历了Curtius重排过程.An efficient and mild method to prepare carbamoyl azides from NHP(N-hydroxyphthalimide)esters and TMSN3 was developed.The structure of carbamoyl azide was confirmed by the X-ray analysis.Corresponding carbamoyl azides were converted into carbamates for isolation.This methodology allows an efficient access to primary,secondary,tertiary alkyl and aryl carbamates.Mechanistic studies reveal that Curtius rearrangement is responsible for the generation of carbamoyl azides.

关 键 词：N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯 Curtius重排 氨基甲酰叠氮 胺类衍生物 叠氮三甲基硅烷 

分 类 号：O621.3[理学—有机化学]