无外加溶剂条件下二甲氨基硫代甲酰氯对亚砜的脱氧还原  

Deoxygenation of Sulfoxides with Dimethylthiocarbamoyl Chloride in the Absence of Additional Solvent

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作  者:王兴越 许昌林 关宏宇[1] 林觅[1] 黄鹏[1] Wang Xingyue;Xu Changlin;Guan Hongyu;Lin Mi;Huang Peng(College of Chemistry,Liaoning University,Shenyang 110036;Dalian(Fushun)Research Institute of Petroleum and Petrochemicals,China Petroleum & Chemical Corporation,Liaoning,Dalian 116045)

机构地区:[1]辽宁大学化学院,沈阳110036 [2]中国石油化工股份有限公司大连(抚顺)石油化工研究院,辽宁大连116045

出  处:《有机化学》2021年第8期3330-3334,共5页Chinese Journal of Organic Chemistry

基  金:辽宁省教育厅科学研究基金(No.LYB201606)资助项目.

摘  要:报道一种简便高效地将亚砜脱氧还原的方法.在100℃条件下,无需外加溶剂,一系列脂肪和芳香亚砜可与二甲氨基硫代甲酰氯反应,以中等到优异的产率生成相应的产物硫醚.该反应可以兼容多种官能团,并且适合克级规模合成.反应可能经过硫代亚砜中间体的生成和分解成硫醚和硫单质的过程.A simple and effective method of sulfoxide deoxidation is reported. Without any additional solvent, a series of aliphatic and aromatic sulfoxides could react with dimethylthiocarbamoyl chloride at 100 ℃ to afford the corresponding thioethers in moderate to excellent yields. This reaction is compatible with a number of functional groups and is suitable for gram-scale synthesis. A mechanism involving the formation of a thiosulfoxide intermediate and its degradation to thioether and elemental sulfur is proposed for the reaction.

关 键 词:亚砜 硫醚 脱氧 还原 硫代 

分 类 号:O621.25[理学—有机化学]

 

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