3-碘-1-异丙基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺的合成研究  

Synthesis of 3-Iodo-1-isopropyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine

作　　者：王艳娇[1,2] 高晓琴 刘斌 唐文强[1] WANG Yan-jiao;GAO Xiao-qin;LIU Bin;TANG Wen-qiang(School of Pharmacy,Shaanxi Institute of International Trade&Commerce,Xianyang 712046,China;Collaborative Innovation Center of Green Manufacturing Technology for Traditional Chinese Medicine in Shaanxi Province,Xi'an 712046,China)

机构地区：[1]陕西国际商贸学院医药学院,陕西咸阳712046 [2]陕西省中药绿色制造技术协同创新中心,陕西西安712046

出　　处：《化学工程师》2021年第9期7-10,共4页Chemical Engineer

基　　金：陕西省教育厅专项科研计划项目(No.21JK0510);陕西省科技厅项目(No.2021JM-540);陕西省中药绿色制造技术协同创新中心一般培育项目(No.2019XT-3-09);陕西国际商贸学院2021年科学研究项目(SMXY202121)。

摘　　要：3-碘-1-异丙基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺是合成很多活性分子的母核结构。以3-氨基-4-氰基吡唑为原料,经过关环、碘取代反应、N-烷基化反应得到该标题化合物,3步反应总收率79.6%。其中间体及产物结构经1H NMR、13C NMR、ESI-MS表征。并着重考察了N-烷基化反应条件,确定适宜条件为:物料比为n溴代异丙烷∶n化合物4=5∶1;反应溶剂为N,N-二甲基甲酰胺;反应温度为100℃;反应时间5h。在该反应条件下,产物1的优化收率为83.6%。3-iodo-1-isopropyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine is the parent molecular structure for the synthesis of many active molecules.The title compound was synthesized from 3-amino-4-cyanopyrazole by ring closing,iodine substitution and N-alkylation reaction in a total yield of 79.6%.The structures of the intermediates and product were characterized by 1H NMR,13C NMR and ESI-MS.The optimum reaction conditions of N-alkylation were as follows:n2-bromopropane∶ncompound 4=5∶1;reaction solvent is N,N-dimethylformamide;reaction temperature is 100℃;reaction time is 5h.The optimum yield of product 1 was up to 83.6%by this reaction conditions.

关 键 词：吡唑并嘧啶 吡唑并[3 4-d]嘧啶衍生物 N-烷基化反应 

分 类 号：O623.1[理学—有机化学]