三乙胺促进的邻亚甲基苯醌与β-羰基硫代酰胺的[4+2]环加成反应构建功能化4H-色烯衍生物  

NEt_(3)-Promoted Construction of Functionalized 4H-Chromenes via[4+2] Cycloaddition Reaction of ortho-Quinone Methides withβ-Ketothioamides

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作  者:南光明 詹靖波 原春鸣 文丽荣[2] 李明 Nan Guangming;Zhan Jingbo;Yuan Chunming;Wen Lirong;Li Ming(University and College Key Lab of Natural Product Chemistry and Application in Xinjiang,Yili Normal University,Yining,Xinjiang 835000;State Key Laboratory Base of Eco-Chemical Engineering,College of Chemistry and Molecular Engineering,Qingdao University of Science and Technology,Qingdao,Sahndong 266042)

机构地区:[1]伊犁师范大学新疆天然产物化学与应用高等学校重点实验室,新疆伊宁835000 [2]青岛科技大学化学与分子工程学院生态化工国家重点实验室培育基地,山东青岛266042

出  处:《有机化学》2021年第9期3682-3691,共10页Chinese Journal of Organic Chemistry

基  金:国家自然科学基金(No.21572110);山东省自然科学基金(No.ZR2019MB010)资助。

摘  要:建立了一种通过NEt3促进的β-羰基硫代酰胺(KTAs)和邻亚甲基苯醌(o-QMs)环合来合成高度取代的4H-色烯衍生物的新方法.该方法涉及一个串联序列,该序列包括1,6-共轭加成/O-环化/开环/O-环化.该过程表现出良好的官能团耐受性及可扩展性,且操作简单.A novel and efficient method for the synthesis of highly substituted 4H-chromene derivatives by NEt3-promoted annulation ofβ-ketothioamides(KTAs)and ortho-quinone methides(o-QMs)has been developed.This protocol involves a tandem sequence including 1,6-conjugate addition/O-cyclization/ring-opening/O-cyclization.This process exhibits good functional group tolerance,operationally-simple conditions and scalability.

关 键 词:邻亚甲基苯醌 β-羰基硫代酰胺 4H-色烯衍生物 [4+2]环加成 

分 类 号:O621.25[理学—有机化学]

 

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