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作 者:郭钰钰 陈祥杰 李师伍 蔡志华 何林[1] Guo Yuyu;Chen Xiangjie;Li Shiwu;Cai Zhihua;He Lin(School of Chemistry and Chemical Engineering,Shihezi University,Shihezi,Xinjiang 832000)
出 处:《有机化学》2021年第9期3692-3700,共9页Chinese Journal of Organic Chemistry
基 金:国家自然科学基金(No.21462034);兵团优秀青年教师(Nos.2017CB001,CZ027203);石河子大学国际合作(No.GJHZ201801)资助项目.
摘 要:发展了一种“一锅法”合成二氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物的新方法.在碱和氧化剂的共同作用下,2-芳基乙烯苯并咪唑可以发生分子间Michael加成/分子内Michael加成/氧化脱氢串联反应,以38%~85%的产率和4∶1~>25∶1的非对映选择性得到多取代二氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物.产物的结构经1H NMR,^(13)C NMR,HRMS,IR以及单晶衍射进行了表征.A new one-pot method for the synthesis of dihydropyridino[1,2-a]benzimidazole derivatives has been developed.Under the mediation of base and oxidant,mutisubstituted dihydropyridino[1,2-a]benzimidazoles were obtained in 38%~85%yields and 4∶1 to>25∶1 d.r.through a tandem intermolecular Michael addition/intramolecular Michael addition/oxidative dehydrogenation process of 2-arylbenzimidazoles.The structures of these products were characterized by 1H NMR,^(13)C NMR,HRMS,IR and single-crystal X-ray analysis.
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