三价磷介导的分子内环丙烷化反应及环丙烷并[c]香豆素的合成  被引量:2

P^(Ⅲ)-Mediated Intramolecular Cyclopropanation and Synthesis of Cyclopropa[c]coumarins

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作  者:仇裕鹤 鲁康辉 韦邦尺 潜振凯 贺峥杰[1,2] Qiu Yuhe;Lu Kanghui;Wei Bangchi;Qian Zhenkai;He Zhengjie(State Key Laboratory of Elemento-organic Chemistry,College of Chemistry,Nankai University,Tianjin 300071;Collaborative Innovation Center of Chemical Science and Engineering(Tianjin),Tianjin 300071)

机构地区:[1]南开大学化学学院元素有机化学国家重点实验室,天津300071 [2]天津化学化工协同创新中心,天津300071

出  处:《有机化学》2021年第10期4066-4074,共9页Chinese Journal of Organic Chemistry

基  金:国家自然科学基金(Nos.21472096,J1103308)资助项目.

摘  要:在P(NMe2)3作用下,含有α,β-不饱和酮结构单元的苯甲酰甲酸酯顺利发生分子内环丙烷化反应,以中等至良好的收率生成环丙烷并[c]香豆素.在优化的反应条件下,该反应展示了较宽的底物适用范围和优秀的立体选择性,从而为环丙烷并[c]香豆素的合成提供了简便高效的方法.Under the treatment of P(NMe2)3,benzoylformates bearing anα,β-unsaturated ketone unit readily underwent an intramolecular cyclopropanation reaction,producing the corresponding cyclopropa[c]coumarins in moderate to good yields.Under the optimized conditions,the reaction exhibited a wide scope of substrates and excellent stereoselectivity,thus provides a facile and efficient method for the synthesis of cyclopropa[c]coumarins.

关 键 词:苯甲酰甲酸酯 环丙烷化反应 环丙烷并[c]香豆素 磷试剂 

分 类 号:O621.25[理学—有机化学]

 

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