5-氯-8,9-二甲氧基-1,2,3,4-四氢苯并[h][1,6]萘啶的合成  

Synthesis of 5-Chloro-8,9-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[h][1,6]naphthyridine

作　　者：仝红娟 赵梅梅 杜漠 刘斌[1] 问娟娟 Tong Hongjuan;Zhao Meimei;Du Mo;Liu Bin;Wen Juanjuan(School of Pharmacy,Collaborative Innovation Center of Green Manufacturing Technology for Traditional Chinese Medicine in Shaanxi Province,Shaanxi Institute of International Trade&Commerce,Xi'an,Shaanxi 712046,China)

机构地区：[1]陕西国际商贸学院医药学院,陕西省中药绿色制造技术协同创新中心,陕西西安712046

出　　处：《化学世界》2021年第10期614-617,共4页Chemical World

基　　金：陕西省自然科学基础研究计划(No.2019JQ-924);陕西省中药绿色制造技术协同创新中心重点培育(No.2019XT-1-03);陕西省教育厅2020年度专项科学研究计划(No.20JK0510)资助项目。

摘　　要：以2-氧代哌啶-3-羧酸(2)和3,4-二甲氧基苯胺为原料,通过酸胺缩合反应得到N-(3,4-二甲氧基苯基)-2-氧代哌啶-3-甲酰胺(3),化合物3与三氯氧磷反应得到目标化合物5-氯-8,9-二甲氧基-1,2,3,4-四氢苯并[h][1,6]萘啶(1)。化合物1经^(1)H NMR、ESI-MS和元素分析表征。研究了化合物1的最佳反应条件为:三氯氧磷为反应溶剂、反应温度110℃、反应时间11 h,在该条件下,化合物1收率为66.8%。N-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-oxopiperidine-3-carboxamide(3)was synthesized from 2-oxopiperidine-3-carboxylic acid(2)and 3,4-dimethoxyaniline by condensation reaction.The target compound of 5-chloro-8,9-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[h][1,6]naphthyridine was obtained by the reaction of compound 3 and phosphorus oxychloride.The structure of product was confirmed by ^(1)H NMR,ESI-MS and elemental analysis.The optimal conditions on the yield of compound 1 were as follows:the solvent is POCl3,the reaction was stirred at 110℃for 11 h.The yield of compound 1 was up to 66.8%under these conditions.

关 键 词：萘啶衍生物 1 6-萘啶衍生物 条件优化 合成 

分 类 号：TQ463[化学工程—制药化工]