钴(Ⅱ)-三联吡啶配位聚合物催化的苄位直接氧化  被引量:2

Benzylic Oxidation Catalyzed by Cobalt(Ⅱ)-Terpyridine Coordination Polymers

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作  者:刘建奇 范伟伟 熊航行[1] 江京耘 詹红菊[1] Liu Jianqi;Fan Weiwei;Xiong Hangxing;Jiang Jingyun;Zhan Hongju(College of Chemical Engineering and Pharmacy,Jingchu University of Technology,Jingmen,Hubei 448000)

机构地区:[1]荆楚理工学院化工与药学院,湖北荆门448000

出  处:《有机化学》2021年第11期4409-4414,共6页Chinese Journal of Organic Chemistry

基  金:湖北省科技创新群体项目(No.T2020023);荆门市科技计划(No.2020ZDYF002)资助项目.

摘  要:通过苄位C—H直接氧化制备了一系列芳香酮类化合物.该反应体系采用钴(II)-三联吡啶配位聚合物作为催化剂,叔丁基过氧化氢(TBHP)作为氧化剂,Na_(2)CO_(3)作为助催化剂,水作为溶剂,以较高的收率(78%~99%)制得了19种芳香酮类化合物.该方法底物适用范围广,具有较高的化学选择性和官能团耐受性.通过2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧(TEMPO)的自由基捕获实验及对反应过程中中间体的监测,提出了一种合理的自由基反应机理.Direct benzylic C—H oxidation for the synthesis of aromatic ketones was developed.Employing cobalt(II)-terpyridine coordination polymers as catalyst,tert-butyl hydroperoxide(TBHP)as oxidant and Na_(2)CO_(3) as activator,19 aromatic ketones were prepared with good to excellent yields(78%~99%)in water.The reaction showed a broad range of substrates with good functional group tolerance and chemical selectivity.By control experiments,a trapping experiment using 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl(TEMPO)and detection of intermediates during reaction,a reasonable radical mechanism for this type of reaction was also demonstrated.

关 键 词:苄位直接氧化 配位聚合物 叔丁基过氧化氢 酮类 

分 类 号:O641.4[理学—物理化学] O621.251[理学—化学]

 

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