基于2,6-吡啶酰胺及三嗪结构单元的[1+1]及[2+2]型Schiff碱大环的合成及表征  

Synthesis and Characterization of[1+1]and[2+2]Schiff Base Macrocycles Based on 2,6-Dipyridylamide and Triazine Units

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作  者:田帅 王嘉俊 黄超[1] 朱必学[1] TIAN Shuai;WANG Jiajun;HUANG Chao;ZHU Bixue(Key Laboratory of Macrocyclic Chemistry and Supramolecula Chemistry of Guizhou Province, Guizhou University, Guiyang, 550025, China)

机构地区:[1]贵州大学贵州省大环化学及超分子化学重点实验室,贵州贵阳550025

出  处:《合成化学》2022年第6期472-479,共8页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基  金:国家自然科学基金资助项目(21961007)。

摘  要:前体二醛2-二乙胺基-4,6-二(2-甲氧基-4-醛基苯氧基)-1,3,5-三嗪(A)分别与前体二胺N,N′-(2-氨基苯基)-2,6-二甲酰亚胺吡啶(B_(1))及N,N′-(3-氨基苯基)-2,6-二甲酰亚胺吡啶(B_(2))发生脱水缩合反应合成了Schiff碱大环M_(1)和M_(2)。采用^(1)H NMR、FT-IR、MS、UV-Vis等表征了两个大环化合物的结构,并通过X-射线单晶衍射确定了M_(1)和M_(2)的晶体结构。结果表明:M_(1)为[2+2]型Schiff碱大环结构,呈扭曲的“8”字构型;M_(2)为[1+1]型Schiff碱大环结构,呈不规则的平面构型。Two Schiff base macrocycles M_(1) and M_(2) were synthesized by dehydration condensation reaction from precursor dialdehyde 2-diethylamino-4,6-bis(2-methoxy-4-aldehyde phenoxy)-1,3,5-triazine(A)and precursor diamine N,N′-(2-aminophenyl)-2,6-dimethimide pyridine(B_(1))or N,N′-(3-aminophenyl)-2,6-dimethimide pyridine(B_(2)),respectively.The two macrocycles were characterized by ^(1)H NMR,FT-IR,MS and UV-Vis spectra,and the crystal structures of macrocycles M_(1) and M_(2) were determined by X-ray diffraction analysis.The results show that M_(1) is a[2+2]Schiff base macrocycle with twisted figure configuration,while M_(2) is a[1+1]Schiff base macrocycle with irregular palanar configuration.

关 键 词:Schiff碱大环 2 6-吡啶酰胺 三嗪 合成 脱水缩合 晶体结构 

分 类 号:O633[理学—高分子化学]

 

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