钴催化的1-萘胺衍生物与α-羰基羧酸的脱羰C(8)-位酰氧基化反应  被引量:2

Cobalt-Catalyzed Decarbonylative C(8)-Acyloxylation of 1-Naphthalamine Derivatives with α-Oxocarboxylic Acids

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作  者:王朝彧 董书达 朱天阳 刘玉琴 武梓涵 冯若昆 Wang Chaoyu;Dong Shuda;Zhu Tianyang;Liu Yuqin;Wu Zihan;Feng Ruokun(Zhejiang Key Laboratory of Alternative Technologies for Fine Chemicals Process,College of Chemistry and Chemical Engineering,Shaoxing University,Shaoxing,Zhejiang 312000)

机构地区:[1]绍兴文理学院化学化工学院浙江省精细化学品传统工艺替代技术研究重点实验室,浙江绍兴312000

出  处:《有机化学》2022年第6期1799-1810,共12页Chinese Journal of Organic Chemistry

基  金:浙江省自然科学基金(No.LQ15B020002);绍兴市科技计划(No.2018C10017);国家级大学生创新创业训练计划(No.201910349019)资助项目.

摘  要:研究了碱式碳酸钴为催化剂,碳酸银为氧化剂,碳酸钠为碱,1-萘胺衍生物与α-羰基羧酸的sp^(2)碳氢键活化酰氧基化反应,从而得到了相应的芳香酯类化合物.各种取代的苯甲酰甲酸、萘甲酰甲酸及噻吩-2-甲酰甲酸均能以中等及以上的收率得到目标化合物.此外,当反应中使用氘代苯甲酰甲酸作为反应底物时,反应仍可以以62%的产率得到同位素标记的芳香酯化产物.The cobalt-catalyzed decarbonylative C(8)-acyloxylation of 1-naphthalamine derivatives withα-oxocarboxylic acids in the presence of Ag_(2)CO_(3) and Na_(2)CO_(3) was developed.Various substituted phenylglyoxylic acids,naphthalenylglyoxylic acid and 2-oxo-2-(thiophen-2-yl)acetic acid can be tolerated in this reaction,giving the desired products in moderate yields.In addition,when deuterated allyl glyoxylic acid is used,the yield of isotope labeled aromatic esterification product is 62%.

关 键 词:钴催化 C—H键活化 1-萘胺衍生物 α-羰基羧酸 C-8酰氧基化 

分 类 号:O625.523[理学—有机化学]

 

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