3-异硫氰酸酯氧化吲哚在串联环化反应中的研究进展  

Recent Advances of 3-Isothiocyanato Oxindoles in Catalytic Cyclization Cascade Reaction

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作  者:张颜萍 游勇 王振华 赵建强 尹俊青 袁伟成 ZHANG Yanping;YOU Yong;WANG Zhenhua;ZHAO Jianqiang;YIN Junqing;YUAN Weicheng(Institute for Advanced Study,Chengdu University,Chengdu 610106,China;School of Pharmacy,Chengdu University,Chengdu 610106,China)

机构地区:[1]成都大学高等研究院,四川成都610106 [2]成都大学药学院,四川成都610106

出  处:《成都大学学报(自然科学版)》2022年第3期230-242,共13页Journal of Chengdu University(Natural Science Edition)

基  金:国家自然科学基金项目(22171029、21901024、21871252、21801024、21801026);四川省科技厅科技计划项目(2021YFS0315);成都大学人才项目(2081919035、2081921038)。

摘  要:异硫氰酸酯类化合物作为构建杂环骨架的高效合成子,引起了许多化学家的兴趣.本课题组首次设计、合成了3-异硫氰酸酯氧化吲哚类合成子,并报道了其参与的不对称反应.本文对本课题组在3-异硫氰酸酯氧化吲哚与醛、酮的Aldol/cyclization反应,与亚胺的Mannich/cyclization反应,与缺电子烯烃的Michael/cyclization反应,与缺电子苯并芳香杂环的不对称去芳构化[3+2]环化反应,以及与3-吲哚基甲醇的[3+3]环化反应方面的研究进展进行综述.α-isothiocyanato esters compounds have emerged as versatile synthon for construction of various heterocycle skeletons,which has attracted increasing interest of many chemists. 3-isothiocyanatooxindoles synthon has been pioneeringly designed and synthesized by our research group and the asymmetric reaction with this synthon has also been reported by our research group. This review covers many reactions,including the organo-or metal-catalyzed cascade Aldol/cyclization,Mannich/cyclization,Michael/cyclization,asymmetric dearomative [3 + 2]annulation with nitrobenzo heteroarenes,as well as [3 + 3]cyclization with 3-indolylmethanols using 3-isothiocyanato oxindoles.

关 键 词:3-异硫氰酸酯氧化吲哚 串联环化反应 有机小分子催化 金属催化 螺环氧化吲哚 

分 类 号:O621.3[理学—有机化学]

 

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