氧杂蒽与亚磺酸钠的电化学氧化C(sp^(3))—H磺酰化反应  

Electrochemical Oxidative C(sp^(3))—H Sulfonylation of Xanthenes with Sodium Sulfinates

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作  者:危斌 周子龙 秦景灏 严泽宇 郭嘉程 雷澍 谢叶香 欧阳旋慧 宋仁杰 Wei Bin;Zhou Zilong;Qin Jinghao;Yan Zeyu;Guo Jiacheng;Lei Shu;Xie Yexiang;Ouyang Xuanhui;Song Renjie(Key Laboratory of Jiangxi Province for Persistent Pollutants Control and Resources Recycle,Nanchang Hangkong University,Nanchang 330063)

机构地区:[1]南昌航空大学、江西省持久性污染物控制与资源回收重点实验室,南昌330063

出  处:《有机化学》2023年第1期186-194,共9页Chinese Journal of Organic Chemistry

基  金:国家自然科学基金(Nos.51878326.21861027,22161030.21901100);江西省自然科学基金(Nos.20212ACB203007,20204BCJ23010.20202ACBL21601720212AE191002,20202ACB203002);江西省教育厅自然科学基金(Nos.GJJ210906GJJ210909)资助项目。

摘  要:研究了氧杂蒽与亚硫酸钠的C(sp^(3))—H键的直接电化学磺酰化反应.在室温下一步合成了多种9-(芳基磺酰基)-9H氧杂蒽和9-(烷基磺酰基)-9H氧杂蒽.该反应通过自由基途径进行,并在该电化学磺酰化转化下形成新的C—S键.这种策略的显著优点包括无需过渡金属和额外的氧化剂、反应条件温和、操作简单、底物范围广以及优异的官能团耐受性.A direct electrochemical sulfonylation of C(sp^(3))—H bonds of xanthenes with sodium sulfinates was studied.A wide variety of 9-(arylsulfonyl)-9H-xanthenes and 9-(alkylsulfonyl)-9H-xanthenes were constructed in a single step at room temperature.This reaction proceeded through a radical pathway and a new C—S bond was formed under this electrochemical sulfonylation transformation.The significant advantages of this strategy include transition metal-and additional oxidant-free,mild reaction conditions,operational simplicity,broad substrate scope and excellent functional group tolerance.

关 键 词:电化学氧化 磺酰化 氧杂蒽 亚磺酸钠 

分 类 号:O621.25[理学—有机化学]

 

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