咪唑鎓溴盐催化CO_(2)与氧化苯乙烯的环加成反应  

Imidazolium Bromides Catalyzed Cycloaddition Reactions of CO_(2)with Styrene Oxide

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作  者:郭杰 徐颖 李金融 由立新[1] 孙亚光[1] GUO Jie;XU Ying;LI Jin-rong;YOU Li-xin;SUN Ya-guang(Shenyang University of Chemical Technology,Shenyang 110142,China)

机构地区:[1]沈阳化工大学理学院,辽宁沈阳110142

出  处:《沈阳化工大学学报》2022年第6期481-484,556,共5页Journal of Shenyang University of Chemical Technology

基  金:辽宁省教育厅科学研究经费项目(面上项目)(LJKZ0432)。

摘  要:采用4-甲基间苯二甲酸、三甲基硅咪唑和苯并咪唑为原料,设计合成了两种咪唑鎓溴盐,即1,3-双(3,5-二甲氧羰基苯甲基)咪唑鎓溴盐(化合物1)和1,3-双(二甲氧羰基苯甲基)苯并咪唑鎓溴盐(化合物2),并通过^(1)H NMR、IR和TGA进行结构表征.将两种咪唑鎓溴盐用于CO_(2)与氧化苯乙烯的环加成反应,实验结果表明:当催化剂用量为3%(摩尔分数),在不添加辅助催化剂,反应温度为100℃,无溶剂且CO_(2)处于球压的条件下,化合物1、化合物2催化CO_(2)与氧化苯乙烯反应生成碳酸苯乙烯酯,产率分别达到83%和86%;两种催化剂均可通过洗涤回收;经^(1)H NMR分析表明催化反应后催化剂结构没有发生变化;化合物1可以循环使用6次而产率没有明显降低,化合物2循环使用3次后产率为78%.Two kinds of imidazolium bromides were designed and synthesized,namely 1,3-bis(3,5-bis(methoxycarbonyl)benzyl)imidazolium bromide(1)and 1,3-bis(3,5-bis(methoxycarbonyl)benzyl)benzimidazolium bromide(2),and the structure was characterized by proton nuclear magnetic resonance(^(1)H NMR),infrared spectroscopy(IR)and thermogravimetric analysis(TG).Two imidazolium bromide salts were used in the cycloaddition reaction of CO_(2)with styrene oxide.Experimental studies have shown that when the amount of the two catalysts is 3%(mole fraction),the reaction temperature is 100℃,solvent-free and 1 atm CO_(2)(balloon),compounds 1 and 2 catalyzed the reactions of CO_(2)and styrene oxide to produce styrene cyclic carbonate with yields of 83%and 86%,respectively.Both catalysts are easily recyclable and structurally characterized by ^(1)H NMR.Catalyst 1 can be recycled for 6 times without a significant decrease in yield,and catalyst 2 can be recycled for times,and the yield can still be maintained 78%.

关 键 词:咪唑鎓溴盐 催化 CO_(2) 环状碳酸脂 

分 类 号:O611.4[理学—无机化学]

 

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