三氟甲磺酰基吡啶促进的羧酸可控还原为醛  

Triflylpyridinium Promoted Controllable Reduction of Carboxylic Acids to Aldehydes

作　　者：钱沈城 薛明强 Qian Shencheng;Xue Mingqiang(Jiangsu Co-Innovation Center of Efficient Processing and Utilization of Forest Resources,College of Chemical Engineering,Nanjing Forestry University,Nanjing 210037;Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province,College of Chemistry,Chemical Engineering and Materials Science,Soochow University,Suzhou 215123)

机构地区：[1]南京林业大学化学工程学院、江苏省林业资源高效加工利用协同创新中心,南京210037 [2]苏州大学材料与化学化工学部、江苏省有机合成重点实验室,苏州215123

出　　处：《有机化学》2023年第2期783-785,共3页Chinese Journal of Organic Chemistry

摘　　要：羧酸转变成醛是将天然丰富的羰基官能团进行利用的一种重要手段[1].由于醛比羧酸更容易被还原,将羧酸还原成醛而不发生过度还原是有机合成领域中的一项难题.尽管研究者们一直致力于羧酸定向还原成醛,但这一转化仍然存在着巨大的改善空间.目前将羧酸转变成醛的方法仍然以多步合成为主.常见的策略是将羧酸活化为活性酰基亲电试剂,再使用氢化物将其还原为醛基.通常情况下,铝氢化物、硅氢化物和氢气可用作氢源,但只有极少数方法可用于规模化合成,例如过渡金属协助的Rosenmund还原[2]和预制Weinreb酰胺再还原[3].除此之外,硼烷也可用于羧酸的还原,然而其主要是将羧酸和醛完全还原成醇[4].如何将硼烷应用于羧酸可控还原成醛是研究者面临的一项巨大挑战.

关 键 词：亲电试剂 过渡金属 硼烷 有机合成 氢化物 Weinreb酰胺 多步合成 甲磺酰基 

分 类 号：O622.4[理学—有机化学]