1-(3-溴丙基)-2-[(4-氯苯氧基)甲基]-4-甲基-1 H-苯并[d]咪唑的合成及表征  

Synthesis and Characterization of 1-(3-Bromopropyl)-2-((4-chlorophenoxy)methyl)-4-methyl-1 H-benzo[d]imidazole

作　　者：徐小娜 张婧 王晓霞[1] 朱周静 XU Xiaona;ZHANG Jing;WANG Xiaoxia;ZHU Zhoujing(School of Medicine&Chemical Engineering,Xianyang Vocational Technical College,Xianyang 712000,China;Xianyang Key Laboratory of Molecular Imaging and Drug Synthesis,School of Medicine,Shaanxi Institute of International Trade&Commerce,Xianyang 712046,China)

机构地区：[1]咸阳职业技术学院医药化工学院,陕西咸阳712000 [2]陕西国际商贸学院医药学院咸阳市分子影像与药物合成重点实验室,陕西咸阳712046

出　　处：《化学与生物工程》2023年第6期35-39,共5页Chemistry & Bioengineering

基　　金：陕西省自然科学基础研究计划(面上)项目(2022JM-561);咸阳职业技术学院博士科研基金项目(2021BK01);陕西国际商贸学院“中药药效物质研究”创新团队资助项目(SSY18TD02)。

摘　　要：以2-[(4-氯苯氧基)甲基]-4-甲基-1 H-苯并[d]咪唑(Ⅱ)和1,3-二溴丙烷(Ⅲ)为原料、N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,在K 2CO 3作用下,经N-烷基化反应合成了目标化合物1-(3-溴丙基)-2-[(4-氯苯氧基)甲基]-4-甲基-1 H-苯并[d]咪唑(Ⅰ),通过1 HNMR、13 CNMR、ESI-MS、XRD对其结构进行了表征,并对其合成条件进行了优化。结果表明,在物料比n(Ⅲ)∶n(Ⅱ)为1.8∶1、反应温度为75℃、反应时间为5 h的最优条件下,目标化合物Ⅰ的收率达到74.6%。Using N,N-dimethylformamide as a solvent,we synthesized the target compound 1-(3-bromopropyl)-2-((4-chlorophenoxy)methyl)-4-methyl-1 H-benzo[d]imidazole(Ⅰ)by N-alkylation reaction of 2-((4-chlorophenoxy)methyl)-4-methyl-1 H-benzo[d]imidazole(Ⅱ)with 1,3-dibromopropane(Ⅲ)in the presence of potassium carbonate.Moreover,we characterized the structure of the target compoundⅠby 1HNMR,13 CNMR,ESI-MS,and XRD,and optimized the reaction conditions.The results show that the yield of the target compoundⅠcan reach 74.6%under the optimum conditions as follows:the material ratio n(Ⅲ)∶n(Ⅱ)is 1.8∶1,the reaction temperature is 75℃,and the reaction time is 5 h.

关 键 词：苯并咪唑衍生物 苯并[d]咪唑 N-烷基化反应 合成 

分 类 号：TQ463[化学工程—制药化工]