螺[3,2′]吡咯烷氧化吲哚的化学拆分  

Chemical Resolution of Spiro[pyrrolidine-3,2′-oxindole]

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作  者:黄志诚 邹滢 宋祥家 田芳[1] 王立新[1] HUANG Zhicheng;ZOU Ying;SONG Xiangjia;TIAN Fang;WANG Lixin(Chengdu Institute of Organic Chemistry,Chinese Academy of Sciences,Chengdu 610041,China;University of Chinese Academy of Sciences,Beijing 100049,China)

机构地区:[1]中国科学院成都有机化学研究所,四川成都610041 [2]中国科学院大学,北京100049

出  处:《合成化学》2023年第8期636-640,共5页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

摘  要:对螺[3,2′]吡咯烷氧化吲哚及其衍生物的化学拆分进行了研究,通过对手性拆分试剂种类,手性拆分试剂用量以及结晶溶剂进行优化,最终以二对甲苯酰基-L-酒石酸[(-)-DDTA]为拆分剂并以43%收率,94%ee实现了1-苄基螺[3,2′]吡咯烷氧化吲哚拆分。该拆分方法为获得这类螺环手性的候选生理活性物质提供了新的方法。The chemical resolution of racemic spiro[pyrrolidine-3,2′-oxindole]and its derivatives was studied.Through the optimization of the type of chiral resolution reagent,the amount of chiral resolution reagent and the crystallization solvent,the resolution of 1-benzyl spiro[pyrrolidine-3,2′-oxindole]was successfully achieved with(-)-DDTA as resolution agent and with 43%yield and 94%ee,which provided a new method for obtaining this chiral candidate bioactive substances.

关 键 词:螺环 氧化吲哚 手性 化学拆分 (-)-DDTA 

分 类 号:O623.6[理学—有机化学] O626[理学—化学]

 

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