手性叔膦-酰胺不对称催化香豆素与Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应  

Enantioselective Vinylogous Allylic Alkylation of Coumarins with Morita-Baylis-Hillman Carbonates Catalyzed by Chiral Phosphine-Amide

作　　者：程春霞 吴露平 沙风 伍新燕[1] Cheng Chun-Xia;Wu Lu-Ping;Sha Feng;Wu Xin-Yan(Key Laboratory for Advanced Materials and Institute of Fine Chemicals,School of Chemistry&Molecular Engineering,East China University of Science and Technology,Shanghai 200237)

机构地区：[1]华东理工大学化学与分子工程学院、结构可控先进功能材料及其制备教育部重点实验室,上海200237

出　　处：《有机化学》2023年第9期3188-3195,共8页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：上海市自然科学基金(19ZR1412300);上海市浦江人才计划(18PJD010)。

摘　　要：发展了新型手性双功能叔膦-酰胺催化4-甲基香豆素化合物与外消旋Morita-Baylis-Hillman碳酸酯之间的插烯烯丙基烷基化反应, 反应条件温和, 底物适用范围广泛. 在10~15 mol%的基于手性环己烷骨架的叔膦-酰胺催化剂C10作用下, 相应产物的产率达到87%~99%, 对映选择性最高达98% ee, 为手性香豆素衍生物的不对称合成提供了有效的方法.An organocatalytic enantioselective direct vinylogous allylic alkylation between coumarins and racemic Morita- Baylis-Hillman carbonates has been developed. With 10~15 mol% a chiral cyclohexane-based phosphine-amide C10, a wide range of densely functionalized coumarin derivatives have been achieved in 87%~99% yields and up to 98% ee.

关 键 词：烯丙基烷基化反应 不对称催化 手性膦 有机催化 插烯反应 

分 类 号：O621.251[理学—有机化学]