碳酸钠介导的芳亚甲基丙二腈和α-氟代酮的环丙烷化反应合成多取代环丙烷  

Sodium Carbonate Mediated Cyclopropanation of Arylidenemalonitriles withα-Fluoroketones Toward Polysubstituted Cyclopropanes

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作  者:蔡颖 廖富民 徐荣福 刘晋彪[1] CAI Ying;LIAO Fumin;XU Rongfu;LIU Jinbiao(Jiangxi Provincial Key Laboratory of Functional Molecular Materials Chemistry,Faculty of Materials Metallurgy and Chemistry,Jiangxi University of Science and Technology,Ganzhou 341000,China)

机构地区:[1]江西理工大学材料冶金化学学部江西省功能分子材料化学重点实验室,江西赣州341000

出  处:《合成化学》2023年第12期939-944,共6页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基  金:国家自然科学基金资助项目(21961014);江西省教育厅科技项目(GJJ190434)。

摘  要:碳酸钠作为一种非氮族碱,能高效促进芳亚甲基丙二腈和α-氟代酮的环丙烷化反应。在以碳酸钠为碱,1,4-二氧六环为溶剂,80℃条件下,反应能以62%~83%的产率合成顺式多取代环丙烷化合物。目标化合物的结构经1 H NMR,13 C NMR和MS确证。该方法具有反应条件温和,产率高和立体选择性高等特点。Sodium carbonate was found to be a highly efficient no pnictogen base for the cyclopropanation of arylidenemalonitriles andα-fluoroketones.By using sodium carbonate as base and 1,4-dioxane as solvent,cis-polysubstituted cyclopropanes can be synthesized in 62%~83%yield at 80℃.Target products were confirmed by 1 H NMR,13 C NMR and MS.The advantages of the process are mild reaction condition,good to excellent yields and high stereoselectivity.

关 键 词:碳酸钠 芳亚甲基丙二腈 α-氟代酮 环丙烷化 多取代环丙烷 

分 类 号:O621.3[理学—有机化学] O624[理学—化学]

 

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