香豆素类光敏基团对脱氧核苷5′-羟基的选择性保护  

Selective Protection of 5′-Hydroxyl Group of Deoxynucleoside by Photosensitive Groups of Coumarin

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作  者:董连强 马星光 孙亚伟[1] DONG Lianqiang;MA Xingguang;SUN Yawei(College of Chemistry and Chemical Engineering,China University of Petroleum(East China),Qingdao 266580,China;Synthetic R&D Department,Yantai Donghua New Materials Co.,Ltd.,Yantai 265500,China)

机构地区:[1]中国石油大学(华东)化学化工学院,山东青岛266580 [2]烟台东化新材料有限公司合成研发部,山东烟台265500

出  处:《合成化学》2024年第1期22-30,共9页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基  金:国家自然科学基金资助项目(21573288)。

摘  要:以香豆素类化合物作为光可降解保护基,探究了香豆素类化合物对脱氧核苷中5′-位羟基的保护和脱保护性能,为在传统核酸合成中使用光脱保护替代酸脱保护做了前期工作。选择可在紫外及蓝光波段区间进行光化学反应的7-二乙胺基-4-羟甲基香豆素类化合物作为保护基团,并以碳酸酯的形式连接在N-4-乙酰基脱氧胞苷的5′-羟基上,考察该化合物在紫外和蓝光光照下的光化学性质,为构建光调节DNA合成进行前期研究并奠定良好基础。In this paper,we utilized the photolabile coumarin compounds to replaced the acid removable protective groups on the 5′-hydroxyl group on the deoxyriboside in nucleic acids’synthesis.The violent and blue light responsive coumarin segments were attached on the 5′-hydroxyl group on the N-4 acetyl deoxycytidine via the carbonate linker,and the synthesis photolysis was investigated under different light irradiation.

关 键 词:光可降解 香豆素 核苷 可见光响应 光敏单元合成 DNA合成 

分 类 号:O62[理学—有机化学]

 

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