区域选择性O-烯丙基取代反应合成2-吡啶酮衍生物  

Synthesis of 2-pyridone derivatives via regioselective O-allylic substitution reaction

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作  者:李璐 赵盟林 李娜[1] 袁明伟[1] 袁明龙[1] 蒋琳[1] LI Lu;ZHAO Meng-lin;LI Na;YUAN Ming-wei;YUAN Ming-long;JIANG Lin(National and Local Joint Engineering Research Center for Green Preparation Technology of Biobased Materials,School of Chemistry and Environment,Yunnan Minzu University,Kunming 650504,Yunnan,China)

机构地区:[1]云南民族大学生物基材料绿色制备技术国家地方联合工程研究中心,化学与环境学院,云南昆明650504

出  处:《云南大学学报(自然科学版)》2024年第1期166-172,共7页Journal of Yunnan University(Natural Sciences Edition)

基  金:国家自然科学基金(22161051,21302163)。

摘  要:报道了一种有机催化合成2-吡啶酮衍生物的方法.以N-取代的3-羟基-2-吡啶酮和Morita-Baylis-Hillman(MBH)碳酸酯为原料,在亲核性有机胺催化下,经区域选择性O-烯丙基取代反应合成一系列含有2-吡啶酮片段的多官能团产物,产率51%~91%.在温和的反应条件下实现了3-羟基-2-吡啶酮类化合物的羟基功能化.A method of organocatalytic synthesis of 2-pyridone derivatives has been reported.Using N-substituted 3-hydroxy-2-pyridones and Morita-Baylis-Hillman(MBH)carbonates as raw materials,a series of multifunctional molecules featuring a 2-pyridone moiety were rapidly constructed in 51%−91%yields through nucleophilic amine-catalyzed regioselective O-allylic substitution reaction.Functionalization of OH group on N-substituted 3-hydroxy-2-pyridone compounds could be smoothly realized under the current reaction conditions.

关 键 词:3-羟基-2-吡啶酮 MBH碳酸酯 胺催化 烯丙基取代 区域选择性 

分 类 号:O621.3[理学—有机化学]

 

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