黑腹尼虎天牛接触性信息素的不对称合成  

Asymmetric Synthesis of the Contact Sex Pheromone of Neoclytus acuminatus acuminatus(Fabricius)

作　　者：于士航 刘嘉威 安碧玉 边庆花[1] 王敏[1] 钟江春[1] Yu Shihang;Liu Jiawei;An Biyu;Bian Qinghua;Wang Min;Zhong Jiangchun(Department of Applied Chemistry,College of Science,China Agricultural University,Beijing 100193)

机构地区：[1]中国农业大学理学院应用化学系,北京100193

出　　处：《有机化学》2024年第1期301-308,共8页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家重点研发计划(No.2017YFD0201404)资助项目。

摘　　要：黑腹尼虎天牛是一种危害林木与果树的蛀干害虫,其接触性信息素为(R)-9-甲基二十七烷、(R)-7-甲基二十五烷和(R)-7-甲基二十七烷.以(S)-环氧丙烷为手性源,环氧丙烷与格氏试剂的开环加成、仲磺酸酯与格氏试剂的SN2烷基化以及手性醛的Wittig偶联为关键步骤,发展了一种新的合成黑腹尼虎天牛接触性信息素的方法.Neoclytus acuminatus acuminatus(Fabricius)is a wood-boring pest of forests and orchards.Its contact sex pheromones were(R)-9-methylheptacosane,(R)-7-methylheptacosane and(R)-7-methylpentacosane.A new and efficient synthesis of the contact sex pheromone was developed from chiral synthon of(S)-2-methyloxirane.This procedure mainly involved ring-opening reaction of(S)-2-methyloxirane,SN2 allylation of secondary tosylate and Wittig coupling of chiral aldehyde.

关 键 词：黑腹尼虎天牛 接触性信息素 手性源 (S)-环氧丙烷 不对称合成 

分 类 号：TQ450.6[化学工程—农药化工] S763.3[农业科学—森林保护学]