烯丙基芳香化合物的电化学选择性氧化酯化  

Chemoselective Electro-oxidation of Allyl Arene to Ester

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作  者:李梦帆 程旭 Li Mengfan;Cheng Xu(School of Chemistry and Chemical Engineering,Nanjing University,Nanjing 210023)

机构地区:[1]南京大学化学化工学院,南京210023

出  处:《有机化学》2024年第3期1005-1012,共8页Chinese Journal of Organic Chemistry

基  金:Project supported by the National Natural Science Foundation of China(Nos.22071105,22031008)。

摘  要:报道了烯丙基芳基化合物的电化学氧化酯化方法,通过同时活化苄位+烯丙位的C—H和C—C键,合成了一系列苯甲酸酯类化合物.本反应展现了良好的化学选择性,优先在苄位+烯丙位发生氧化,而其它的苄位C—H键则保持稳定.该反应在中性条件下进行,无需酸碱添加剂,可以适用叔醇酯的构建,同时避免酯和醇存在下的转移酯化副反应.An electrochemical C—H and C—C bond esterification reaction with allyl arene as a substrate is reported.This oxidation takes place selectively at the benzyl+allyl C—H site instead of other benzylic C—H groups.Since the reaction does not require acid/base catalysis for esterification,tertiary alcohol is suitable for the synthesis of the corresponding ester.In addition,side reactions such as transesterification can be avoided with this neutral protocol.

关 键 词:烯丙基 苄基 电化学 酯化 

分 类 号:O625.523[理学—有机化学]

 

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