新型吡咯[3,4-b]喹啉-1-酮衍生物的简便合成  

A simple and convenient synthesis of pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one derivatives

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作  者:张红[1] 王荐辕 李承 孙铭阳 ZHANG Hong;WANG Jianyuan;LI Cheng;SUN Mingyang(College of Chemistry and Materials Engineering,Bohai University,Jinzhou 121013,China;Department of chemical engineering,Fushun Teacher's College,Fushun 113103,China;Liaoyang Ecological Environment Monitoring Center in Shandong Province,Liaoyang 111099,China)

机构地区:[1]渤海大学化学与材料工程学院,辽宁锦州121013 [2]抚顺师范高等专科学校化学工程系,辽宁抚顺113103 [3]辽宁省辽阳生态环境监测中心,辽宁辽阳111099

出  处:《渤海大学学报(自然科学版)》2024年第1期21-31,共11页Journal of Bohai University:Natural Science Edition

基  金:辽宁省教育厅面上项目(No:JTTMS1618);辽宁省科技厅博士启动项目(No:2019-BS-004)。

摘  要:报道以2-氯甲基喹啉-3-羧酸乙酯为底物,通过与各种芳胺及脂肪胺类化合物在乙醇-乙酸(10:1,v/v)的混合溶剂体系中,经连续的亲核取代和分子内的亲核环化反应过程,一步合成了一系列新型的N-取代-2,3-二氢-1H-吡咯[3,4-b]喹啉-1-酮类化合物.该合成方法具有实验操作简便,反应条件温和,后处理简单和产率高等优点,具有很好的实际应用价值.A simple and concise construction of a series of new quinoline-based isoindolin-l-ones,namely N-substituted-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-ones,wherein the benzene moiety of isoindolin-l-one is replaced by a quinoline ring has been achieved via a two-step procedure,involving the one-step synthesis of ethyl 2-chloromethyl-quinoline-3-carboxylate followed by its one-pot reaction with various amines in a refluxing EtOH-AcOH(v/v,10:1)solvent system.These newly synthesized compounds could be good candidates for the development of lead compounds for use in medicinal chemistry.

关 键 词:喹啉 胺类化合物 亲核取代 环化 

分 类 号:O625[理学—有机化学]

 

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