双手性金属协同催化立体发散性合成非天然α-氨基酸  

Stereodivergent access to non-naturalα-amino acids via chiral bimetallic synergistic catalysis

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作  者:王少华[1] WANG Shao-hua(State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry,School of Pharmacy,Lanzhou University,Lanzhou 730000,Gansu,China)

机构地区:[1]兰州大学药学院,功能有机分子化学国家重点实验室,甘肃兰州730000

出  处:《西北师范大学学报(自然科学版)》2024年第6期1-3,27,I0002,共5页Journal of Northwest Normal University(Natural Science)

基  金:国家重点研发计划项目(2023YFA1506404);甘肃省科技计划项目(23ZDFA003,23JRRA1144,23JRA1028,23CXGA0043);中央高校基本科研业务费项目(lzujbky-2022-t03,lzujbky-2022-sp09,lzujbjbky-2023-ct02,lzujby-2023-pd08)。

摘  要:手性非天然α-氨基酸广泛存在于天然产物和生物活性分子中,一直以来都是有机化学的研究热点.另外,烯烃合成过程中碳-碳双键的Z和E构型的精确控制是合成化学中的一个重要挑战.文中介绍了张万斌和麻生明团队近期在非天然α-氨基酸不对称合成领域中的一个亮点工作,通过双手性金属协同催化策略,实现了具有三取代烯烃结构的非天然α-氨基酸的立体发散性合成,反应收率高,对映选择性和Z/E选择性好,为药物设计和蛋白质修饰提供了更多的选择.Chiral non-naturalα-amino acids widely exist in natural products and bioactive molecules,and have always been a research hotspot in organic chemistry.In addition,the precise control of Z and E configurations of the carbon-carbon double bond in alkene synthesis has long been an important challenge in synthetic chemistry.This article introduces a highlight work of Zhang Wan-bin and Ma Sheng-ming s group in the field of asymmetric synthesis of non-naturalα-amino acids.Through the strategy of chiral bimetallic synergistic catalysis,the stereodivergent synthesis of non-naturalα-amino acids bearing trisubstituted alkene moieties in high yields with excellent enantioselectivity and Z/E selectivities was achieved,providing more choices for drug design and protein modification.

关 键 词:非天然α-氨基酸 Z/E选择性 立体发散性合成 双手性金属协同催化 

分 类 号:O622.5[理学—有机化学]

 

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