二氟甲基取代的1,2,4-三氮唑啉化合物的合成  

Synthesis of Difluoromethyl Substituted 1,2,4-Triazoline Compounds

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作  者:樊莹 黄丹凤[1] 马虎 白祖瑜 王克虎[1] 王君姣 胡雨来[1] Fan Ying;Huang Danfeng;Ma Hu;Bai Zuyu;Wang Ke-Hu;Wang Junjiao;Hu Yulai(College of Chemistry and Chemical Engineering,Northwest Normal University,Lanzhou 730070)

机构地区:[1]西北师范大学化学化工学院,兰州730070

出  处:《有机化学》2024年第9期2820-2831,共12页Chinese Journal of Organic Chemistry

基  金:国家自然科学基金(Nos.22061037,21861033);上海恩氟佳科技有限公司资助项目.

摘  要:探索了在碱的作用下,由二氟甲基溴代腙原位生成的二氟甲基腈亚胺与3-亚胺基氧化吲哚的1,3-偶极环加成反应.在温和的反应条件下,以高达97%的产率和优异的区域选择性成功地合成了37个二氟甲基取代的螺1,2,4-三氮唑啉氧化吲哚类化合物.该方法为合成二氟甲基取代的1,2,4-三氮唑啉化合物提供了一种新方法,进一步拓展了二氟甲基腈亚胺在1,3-偶极环加成反应中的应用范围.A 1,3-dipolar cycloaddition of difluoromethyl nitrile imines generated in situ from difluoroacetohydrazonoyl bromides with 3-iminooxindoles in the presence of base is described.Under mild reaction conditions,thirty-seven difluoromethyl substituted spiro 1,2,4-triazoline oxindole compounds were successfully synthesized in up to 97%yield with excellent regioselectivity.This method provides a new method for the synthesis of difluoromethyl substituted 1,2,4-triazoline compounds,and further expands the application range of difluoromethyl nitrile imines in 1,3-dipolar cycloaddition reactions.

关 键 词:1 2 4-三氮唑啉 二氟甲基 二氟甲基溴代腙 1 3-偶极环加成 合成 

分 类 号:O626[理学—有机化学]

 

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