三组分串联反应合成多环稠合1,5-苯并氧氮杂[艹卓]化合物  

Synthesis of Polycyclic Fused 1,5-benzoxazepine Compounds by Three-component Tandem Reaction

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作  者:李司琪 刘念 王兰芝[1] LI Siqi;LIU Nian;WANG Lanzhi(College of Chemistry and Materials Science,Hebei Normal University,Hebei Key Laboratory of Organic Functional Molecules,Shijiazhuang 050024,China)

机构地区:[1]河北师范大学化学与材料科学学院,河北省有机功能分子重点实验室,石家庄050024

出  处:《河北师范大学学报(自然科学版)》2025年第1期61-69,共9页Journal of Hebei Normal University:Natural Science

基  金:国家自然科学基金(21776060)。

摘  要:以邻氨基苯酚、β-环状二酮、芳香醛为原料,无水乙醇为溶剂,对甲苯磺酸为催化剂,通过三组分串联反应一锅合成了5种新型的多环稠合1,5-苯并氧氮杂[艹卓]化合物.该串联反应实现了在一个反应体系中构建同时含有O,N杂原子的七元环和4个新化学键(C—O,C—N,C=C和C—C),并提出了2种可能的反应机理.该方法具有反应条件温和、绿色环保、操作简单、产率优良等优点,为多环稠合1,5-苯并氧氮杂[艹卓]化合物的制备提供了新的参考方法.Using o-aminophenol,β-cyclic diketones and aromatic aldehydes as raw materials,anhydrous ethanol as solvent,and p-toluenesulfonic acid as catalyst,five new types of polycyclic 1,5-benzoxazepines were synthesized by one-pot three-component tandem reaction.This tandem reaction achieved the synthesis of seven-membered rings containing both oxygen and nitrogen heteroatoms,along with four new chemical bonds (C-O,C-N,C=C and C-C) reaction system.Additionally,two possible reaction mechanisms were proposed.This method has advantages including simple and mild reaction conditions,environmental friendliness,and high yields,which provides a novel reference for the synthesis of polycyclic 1,5-benzoxazepine compounds.

关 键 词:1 5-苯并氧氮杂[艹卓] 三组分串联反应 一锅合成 反应机理 

分 类 号:O626.5[理学—有机化学]

 

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