从单电子还原到单电子氧化——醛与烯烃的自由基偶联新策略  

From Single-Electron Reduction to Single-Electron Oxidation:A New Strategy for Radical Coupling of Aldehyde and Olefins

作　　者：施俊伟 陆良秋[1,2] Junwei Shi;Liangqiu Lu(Engineering Research Center of Photoenergy Utilization for Pollution Control and Carbon Reduction,Ministry of Education,College of Chemistry,Central China Normal University,Wuhan 430079;Wuhan Institute of Photochemistry and Technology,Wuhan 430082)

机构地区：[1]华中师范大学化学学院,光能利用与减污降碳教育部工程研究中心,武汉430079 [2]武汉光化学技术研究院,武汉430082

出　　处：《有机化学》2024年第11期3568-3570,共3页Chinese Journal of Organic Chemistry

摘　　要：将羰基化合物转化为羰基自由基(ketyl radicals)以获得有意义的醇类化合物,被广泛应用于有机合成中[1].近年来,在布朗斯特酸或路易斯酸存在下,可见光催化的单电子还原(single electron reduction,SER)将芳香醛转化为羰基自由基的研究取得了重要进展[2-3].此外,脂肪醛、酮化合物可以通过高负极电位的激发态有机光催化剂的单电子还原产生这类自由基[4-5].例如,Nagib等[5]利用脂肪醛和乙酰碘化物原位产生α-乙酰氧基碘化物,然后利用光还原获得α-乙酰氧基自由基(Scheme 1a,left).该研究是温和条件下产生羰基自由基的一个突破性进展,然而乙酰基保护的α-羟基卤化物不稳定,一定程度上限制了该策略在合成化学中的广泛应用.

关 键 词：单电子还原 合成化学 路易斯酸 布朗斯特酸 羰基化合物 碘化物 脂肪醛 光还原 

分 类 号：O621.251[理学—有机化学]