铜催化溴化苄与磺酰肼的偶联反应合成砜类化合物  

Copper-catalyzed coupling reaction of benzyl bromide with sulfonyl hydrazide for synthesis of sulfone compounds

作  者:刘娜[1,2] 孟云艳[1] 刘子秀 徐建斌 樊保敏[1] LIU Na;MENG Yunyan;LIU Zixiu;XU Jianbin;FAN Baomin(Key Laboratory of Chemistry in Ethnic Medicinal Resources,State Ethnic Afairs Commission and Ministry ofEducation,Yunnan Minzu University,Kunming 650504,Yunnan,China;Key Laboratory of National Forestry and Grassland Administration on Highly-Efficient Utilization of ForestryBiomass Resources in Southwest China,Southwest Forestry University,Kunming 650224,Yunnan,China)

机构地区:[1]云南民族大学云南省手性功能物质研究与利用重点实验室,云南昆明650504 [2]西南林业大学西南地区林业生物质资源高效利用国家林业和草原管理局重点实验室,云南昆明650224

出  处:《云南大学学报(自然科学版)》2025年第2期346-354,共9页Journal of Yunnan University(Natural Sciences Edition)

基  金:云南省教育厅科学研究基金(2023J0602);西南地区林业生物质资源高效利用国家林业和草原管理局重点实验室开放基金(2023-KF-06);云南省基础研究计划面上项目(202301AT070013)。

摘  要:砜类化合物广泛存在于药物和精细化学品中,由于砜骨架的存在,其在生物化学、药物化学和有机合成中具有重要的应用.该论文通过研究发现了一种溴化苄与磺酰肼偶联制备砜类化合物的方法,以CuI为催化剂,TBHP为氧化剂,K_(2)CO_(3)为碱,在室温条件下反应生成偶联产物砜,产率最高可达85%.该方法具有底物适用性好、收率良好至优秀、反应条件温和等特点,为砜类化合物的合成提供了一种新的方法.通过该方法合成了24个砜类化合物,产物结构均经过^(1)H NMR和^(13)C NMR表征.Sulfone compounds are found in a wide range of drugs and fine chemicals and have importantapplications in biochemistry,medicinal chemistry and organic synthesis due to the presence of sulfone skeleton.Inthis paper,a method for the preparation of sulfone compounds by coupling benzyl bromide with sulfonylhydrazinehas been found to produce the coupling product sulfone in yields up to 85%by reaction at room temperature usingCuI as catalyst,TBHP as oxidant and K_(2)CO_(3)as base.The method is characterized by good substrate suitability,good to excellent yields and mild reaction conditions,providing a new method for the synthesis of sulfonecompounds.Twenty-four sulfone compounds were synthesized by the method and the product structures werecharacterized by^(1)H NMR and^(13)C NMR.

关 键 词:偶联反应 砜类化合物 碘化亚铜 溴化苄 磺酰肼 

分 类 号:O641.4[理学—物理化学] O611.4[理学—化学]

 

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