由聚苯乙烯负载硒溴试剂合成α,β-不饱和酮、酯  

Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones and Esters Using Polymer-Supported Selenium Bromide

作　　者：刘晓玲[1] 王幸聪[1] 盛寿日[1] 宋才生[1] 

机构地区：[1]江西师范大学化学学院,江西南昌330027

出　　处：《江西师范大学学报（自然科学版）》2003年第1期69-72,共4页Journal of Jiangxi Normal University(Natural Science Edition)

基　　金：江西省自然科学基金资助课题(001109)

摘　　要：酮或酯在-78℃经二异丙基胺基锂(LDA)作用形成相应的烯醇式氧负离子,烯醇式氧负离子再与聚苯乙烯负载硒溴反应得到聚苯乙烯负载α-硒基酮或酯;常温下将该负载型的α-硒基酮或酯用过量的30%双氧水处理制得相应的α,β-不饱和酮、酯.该方法操作简便(过滤、洗涤),产率高,粗产物不需进一步分离,其纯度大于95%.该反应在组合化学中有一定的应用前景.Treatment of the polymer-supported α-phenylseleno ketones and esters prepared from polymer-supported selenium bromide with ketone and ester enolates with hydrogen peroxide afford α,β-unsaturated ketones and esters in good yields and high purities (>95%) without further purification. This procedure provides a convenient, wild and high-yielding method for preparation of α,β-unsaturated ketones and esters.

关 键 词：聚苯乙烯 负载 碱溴试剂 Α Β-不饱和酯 固相有机合成 氧化消除 Α Β-不饱和酯 组合化学 有机硒化合物 

分 类 号：O627.61[理学—有机化学] O625.42[理学—化学]